Siswa masih cenderung kesulitan dalam memahami konsep panjang busur lingkaran. Oleh karena itu, penelitian ini mengembangkan Learning Trajectory (LT) dengan menggunakan konteks Tugu Api sebagai starting point untuk memahami konsep panjang busur lingkaran. Metode Design research digunakan dengan tiga tahapan, yaitu preliminary design, teaching experiment, dan retrospective analysis dengan mengambil dua kelas XI digital di MAN 1 Kolaka sebagai kelas pilot experiment dan kelas teaching experiment. Desain LT yang dihasilkan berupa model iceberg dengan lima aktivitas belajar. Pada model situation menggunakan konteks tugu api untuk memperkenalkan bentuk lingkaran. Pada model of menggunakan skenario didaktis dengan dua aktivitas yang mengarahkan siswa menentukan panjang lintasan satu putaran penuh (aktivitas 1) dan panjang lintasan setengah lingkaran (aktivitas 2). Pada model for mengarahkan siswa untuk menentukan panjang busur seperempat lingkaran melalui perbandingan sudut seperempat lingkaran dengan satu lingkaran penuh (aktivitas 3). Pada model formal siswa diarahkan untuk menemukan konsep panjang busur lingkaran secara formal melalui pola hubungan antar sudut 360o, 270o, 180o, dan 90o dengan keliling lingkaran (aktivitas 4), serta siswa diminta untuk menggunakan konsep yang ditemukan untuk menghitung total panjang busur dari sudut 180o, 270o, dan 45o (aktivitas 5). Hasil teaching experiment menunjukkan bahwa LT yang dirancang dapat mengarahkan proses matematisasi siswa pada penemuan konsep panjang busur lingkaran dan menggunakannya dalam konteks nyata sesuai dengan kebutuhan pembelajaran kelas digital. Temuan ini mengindikasikan bahwa pembelajaran berbasis konteks lokal dan media digital dapat menjadi alternatif desain LT yang membantu siswa memahami konsep matematika.