Transformasi digital mendorong perubahan sistem kerja pada berbagai sektor usaha, termasuk Usaha Mikro, Kecil, dan Menengah (UMKM). Namun, adopsi sistem kerja modern berbasis digital pada UMKM tidak hanya ditentukan oleh ketersediaan teknologi, tetapi juga oleh peran kepemimpinan pemilik usaha. Penelitian ini bertujuan menganalisis peran kepemimpinan pemilik UMKM dalam mengadopsi sistem kerja modern berbasis digital pada UMKM sektor kerajinan tangan di Provinsi Jawa Barat. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan metode studi kasus. Data dikumpulkan melalui wawancara mendalam, observasi, dan dokumentasi terhadap pemilik dan karyawan UMKM yang dipilih secara purposive, kemudian dianalisis secara interaktif. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pemilik UMKM berperan sebagai pengambil keputusan utama, teladan dalam penggunaan sistem kerja digital, serta pengelola resistensi karyawan terhadap perubahan. Adopsi sistem kerja digital dilakukan secara bertahap dan berdampak pada perubahan pola komunikasi, pembagian tugas, serta pengawasan kerja yang lebih terstruktur dan efisien, meskipun pemanfaatan teknologi masih bersifat sederhana. Penelitian ini menegaskan bahwa keberhasilan digitalisasi sistem kerja UMKM sangat dipengaruhi oleh kualitas kepemimpinan pemilik usaha. Secara praktis, temuan ini memberikan implikasi kebijakan bagi pengembangan UMKM di Jawa Barat, khususnya dalam perancangan program transformasi digital yang menekankan penguatan kapasitas kepemimpinan pemilik UMKM, pendampingan adopsi teknologi, dan integrasi sistem kerja digital yang kontekstual dan berkelanjutan