Latar Belakang: Pengelolaan administrasi dan evaluasi pembelajaran di Pondok Pesantren Roudlatul Ulum Campurejo Bojonegoro sebelumnya masih dilakukan secara manual, sehingga kurang efisien dan menyulitkan proses pengambilan keputusan berbasis data. Disamping itu berita terkait kegiatan-kegiatan pondok pesantren kurang sampai ke masyarakat, sehingga pondok pesantren kurang mendapat dukungan dari masyarakat baik dalam hal donasi maupun tenaga. Kegiatan pengabdian ini bertujuan meningkatkan efisiensi manajemen, transparansi data, dan keterlibatan masyarakat melalui penerapan teknologi digital yang relevan dengan kebutuhan mitra. Metode: Pelaksanaan pengabdian kepada masyarakat ini dilakukan dengan serangkaian kegiatan, meliputi sosialisasi, empat workshop teknis (digitalisasi administrasi berbasis Microsoft Excel, evaluasi pembelajaran menggunakan Analysis ToolPak, pembuatan database digital dengan Google Forms/Sheets, dan pengelolaan WebBlog), penerapan teknologi, pendampingan, serta strategi keberlanjutan program. Hasil: ditunjukkan peningkatan signifikan hasil pengabdian pada empat indikator utama, yaitu: digitalisasi administrasi (70%), tersusunnya laporan evaluasi pembelajaran (80%), pendataan penerima manfaat pesantren (santri) (75%), dan publikasi kegiatan-kegiatan pondok pesantren dengan masyarakat melalui media digital (70%). Luaran ini berdampak langsung pada peningkatan kapasitas digital tenaga pendidik, efisiensi tata kelola pesantren, dan keterhubungan dengan masyarakat. Kesimpulan: Penerapan digitalisasi berbasis pelatihan dan pendampingan intensif terbukti efektif menjawab tantangan pengelolaan pesantren, dan direkomendasikan untuk dikembangkan ke sistem berbasis cloud agar dapat diadopsi oleh lebih banyak lembaga pendidikan berbasis komunitas.