Pesantren sebagai lembaga pendidikan Islam tertua di Indonesia menghadapi tantangan globalisasi, modernisasi, dan perkembangan teknologi yang menuntut adanya transformasi agar tetap relevan. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis transformasi pesantren secara komprehensif meliputi aspek historis, kurikulum, metode pembelajaran, dan kelembagaan, serta mengidentifikasi faktor pendorong dan dampaknya terhadap identitas pesantren. Penelitian menggunakan pendekatan kualitatif dengan jenis studi pustaka (library research) melalui analisis terhadap 15–25 sumber literatur ilmiah terbitan tahun 2015–2025. Teknik analisis data dilakukan secara deskriptif-kritis dengan pendekatan tematik dan historis. Hasil penelitian menunjukkan bahwa transformasi pesantren merupakan proses adaptasi selektif yang bersifat dinamis dan berkelanjutan. Secara historis, pesantren bersifat adaptif dan resilien terhadap perubahan sosial. Dalam aspek kurikulum, terjadi integrasi antara ilmu agama dan ilmu umum. Metode pembelajaran mengalami inovasi melalui pemanfaatan teknologi digital, sedangkan pada aspek kelembagaan, pesantren berkembang menjadi institusi yang lebih profesional dan kompleks. Transformasi ini didorong oleh faktor globalisasi, kebijakan pendidikan nasional, tuntutan masyarakat, serta kesadaran internal pesantren. Dampaknya bersifat dualistik, yaitu meningkatkan kualitas pendidikan sekaligus berpotensi menggeser nilai tradisional. Kesimpulannya, pesantren berkembang menjadi institusi hybrid yang mengintegrasikan tradisi dan modernitas. Keberlanjutan pesantren sangat ditentukan oleh kemampuannya menjaga keseimbangan antara inovasi dan pelestarian nilai-nilai keislaman.