Sintesis 2,6-bis(2?-hidroksibenzilidin)sikloheksanon dari Hidroksibenzaldehid dan Sikloheksanon dengan Katalis Natrium Hidroksida

Adam M. Ramadhan (Laboratorium Penelitian dan Pengembangan Kefarmasian "Farmaka Tropis", Fakultas Farmasi, Universitas Mulawarman, Samarinda, Indonesia)
Dwi Utami (Universitas Achmad Dahlan, Yogyakarta, Indonesia)
Sardjiman Sardjiman (Universitas Gadjah Mada, Yogyakarta, Indonesia)

Journal of Tropical Pharmacy and Chemistry
Vol. 3 No. 1 (2015): J. Trop. Pharm. Chem.

The synthesis of ciklovalon (HGV-0) analogue was done by substituent modification on aromatic ring. One of the ciklovalon analogues is 2,6-bis(2′-hydroxybenzylidene)cyclohexanone. The objective of this study was obtaining the amount of mol NaOH catalyst in order to find the highest rendement. The synthesis of 2,6-bis(2′-hydroxybenzylidene)cyclohexanone has been done using aldol condentation reaction from 2′-hydroxybenzaldehyde and cyclohexanone. The variation of mol catalyst NaOH used in this research were 0.2 mole; 0.4 mole and 0.8 mole. The synthesized product was purified by recrystalization with ethanol and cold water. The structure of the synthesized compound was determined by UV-Vis, IR, 1H-NMR, and GC-MS. The result showed that the average rendement the variation of mol catalyst NaOH 0.2 mole; 0.4 mol and 0.8 mole were (25.12±0.86)%, (11.23±0.40)% and (9.50±0.56)%. The highest rendement was obtained when the 0.2 mole NaOH used. Statistical analysis using tukey test resulted significant differences. The spectroscopic analysis using UV-Vis, IR spectrometry, 1H-NMR spectrometry, and GC-MS showed that synthesized compound was 2,6-bis(2′-hydroxybenzylidene)cyclohexanone. Keywords: 2,6-bis(2′-hydroxybenzylidene)cyclohexanone, synthesis, catalyst, rendement ABSTRAK Sintesis analog siklovalon (HGV-0) dilakukan melalui modifikasi substituen pada cincin aromatiknya. Salah satu analog siklovalon tersebut adalah 2,6-bis(2′-hidroksibenzilidin)sikloheksanon. Tujuan penelitian adalah untuk mengetahui jumlah mol katalis NaOH yang menghasilkan rendemen paling besar. Sintesis 2,6-bis(2′-hidroksibenzilidin)sikloheksanon dilakukan melalui reaksi kondensasi aldol dari 2-hidroksibenzaldehid dan sikloheksanon dengan menggunakan katalis natrium hidroksida. Variasi jumlah mol katalis NaOH yang digunakan dalam penelitian ini adalah 0,2 mol; 0,4 mol dan 0,8 mol. Pemurnian hasil sintesis dilakukan dengan rekristalisasi menggunakan etanol dan aquades dingin. Struktur senyawa hasil sintesis ditentukan dengan cara spektrofotometri UV-Vis, spektrometri Inframerah, spektrometri Resonansi Magnetik Inti (1H-RMI), dan GC-MS. Dari hasil penelitian menunjukkan bahwa rerata rendemen dari variasi jumlah mol NaOH 0,2 mol; 0,4 mol dan 0,8 mol berturut-turut adalah (25,12±0,86)%, (11,23±0,40)% dan (9,50±0,56)%. Rendemen paling optimal diperoleh pada jumlah mol katalis NaOH 0,2 mol. Hasil uji Tukey menunjukkan adanya perbedaan yang signifikan pada masing-masing kelompok. Berdasarkan data spektrofotometri UV-Vis, spektrometri Inframerah, spektrometri 1H-RMI, dan GC-MS menunjukkan bahwa senyawa yang dihasilkan adalah 2,6-bis(2′-hidroksibenzilidin) sikloheksanon. Kata kunci: 2,6-bis(2′-hydroxybenzylidene)cyclohexanone, sintesis, katalis, rendemen