Perilaku membolos (truancy) merupakan permasalahan klasik dalam dunia pendidikan, namun menjadi kompleks ketika terjadi pada konteks geografis dan sosial-budaya tertentu, seperti siswa di daerah pesisir Tuban, Jawa Timur. Fenomena ini seringkali dipahami secara parsial sebagai pelanggaran disiplin semata, padahal hakikatnya adalah krisis kedirian (self) dan kegagalan manajemen diri (self-management) dalam menavigasi tarikan antara kewajiban akademik dan realitas ekonomi-kultural lingkungan pesisir. Artikel ini mengkaji "Self-Management untuk Mengatasi Perilaku Membolos Siswa Pesisir" melalui pisau bedah filsafat. Dengan menggunakan pendekatan hermeneutika fenomenologis, artikel ini mendeskripsikan ontologi, epistemologi, dan aksiologi dari self-management. Tokoh-tokoh filsafat seperti Jean-Paul Sartre (Existensialisme), Immanuel Kant (Deontologi), Epictetus (Stoisisme), dan John Dewey (Pragmatisme) dihadirkan untuk membangun landasan filosofis ini. Hasil kajian menunjukkan bahwa membolos pada siswa pesisir Tuban bukan sekadar determinisme lingkungan, melainkan bentuk bad faith (kefasikan) di mana siswa menyerahkan kebebasannya pada faktor eksternal. Self-management yang diajarkan bukanlah teknik manajerial kapitalistik, melainkan sebuah proyek eksistensial untuk mencapai otonomi diri, didukung oleh temuan-temuan empiris dari jurnal terakreditasi SINTA dan Scopus yang membuktikan efektivitas regulasi diri di daerah pesisir.