Pengembangan karakter siswa di tingkat sekolah dasar merupakan hal yang sangat penting untuk menghasilkan generasi yang bermoral dan kompetitif. Rendahnya kepedulian sosial, toleransi dan pemahaman tentang kemandirian berwirausaha di kalangan siswa MI Muhammadiyah Madiun menjadi alasan diadakannya kegiatan pengabdian ini. Kegiatan pengabdian kepada masyarakat ini bertujuan untuk memperkenalkan dan menilai strategi "Pembinaan Relasi Sosial Positif antar Teman" sebagai langkah untuk membentuk karakter peduli, toleransi, dan kemandirian berwirausaha pada siswa kelas 5 MI Muhammadiyah Madiun. Metode yang diterapkan meliputi sosialisasi, pendampingan kegiatan kooperatif, proyek sosial kolaboratif, dan simulasi kewirausahaan berbasis kelompok (market day). Hasil kegiatan menunjukkan bahwa program ini efektif dalam membentuk karakter kepedulian dan toleransi antarsiswa secara berkelanjutan, ditunjukkan dengan 75% siswa aktif mendengarkan, 68% siswa secara sukarela menawarkan bantuan, dan 80% siswa menghormati perbedaan masing-masing individu. Selain itu, relasi sosial positif antarsiswa mendorong keberanian, tanggung jawab, dan kemandirian dalam berwirausaha sejak mereka masih di sekolah dasar. Kegiatan pengabdian ini diharapkan dapat menjadi model pembinaan karakter yang dapat diadopsi oleh sekolah dasar lainnya di lingkungan Muhammadiyah maupun sekolah umum lainnya.