Proactive behavior merupakan perilaku kerja yang penting karena memungkinkan karyawan mengambil inisiatif, beradaptasi terhadap perubahan, dan memberikan kontribusi positif dalam lingkungan kerja yang dinamis. Pada industri properti, karyawan dituntut untuk mampu merespons fluktuasi pasar, kebutuhan pelanggan, dan target kinerja yang tinggi sehingga perilaku proaktif menjadi semakin penting. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis pengaruh perceived organizational support terhadap proactive behavior melalui peran mediasi job flourishing serta peran moderasi organization-based self-esteem pada karyawan industri properti di Kota Surabaya. Penelitian menggunakan pendekatan kuantitatif dengan metode survei terhadap 248 karyawan yang dipilih menggunakan teknik purposive sampling. Analisis data dilakukan menggunakan Structural Equation Modeling berbasis Partial Least Squares (PLS-SEM) dengan bantuan SmartPLS. Hasil penelitian menunjukkan bahwa perceived organizational support berpengaruh positif dan signifikan terhadap job flourishing dan proactive behavior. Job flourishing juga berpengaruh positif dan signifikan terhadap proactive behavior serta memediasi hubungan antara perceived organizational support dan proactive behavior. Selain itu, organization-based self-esteem memoderasi pengaruh perceived organizational support terhadap job flourishing serta memperkuat pengaruh tidak langsung perceived organizational support terhadap proactive behavior melalui job flourishing. Temuan ini menunjukkan bahwa karyawan yang merasakan dukungan organisasi yang tinggi cenderung memiliki kondisi psikologis yang lebih positif dan menunjukkan perilaku proaktif yang lebih tinggi, terutama ketika memiliki organization-based self-esteem yang tinggi. Penelitian ini memberikan kontribusi dalam menjelaskan mekanisme psikologis yang mendasari munculnya proactive behavior serta menegaskan pentingnya dukungan organisasi dan sumber daya psikologis positif dalam mendorong perilaku proaktif karyawan.