Pesantren sebagai lembaga pendidikan Islam tertua di Indonesia menghadapi kebutuhan pembiayaan yang semakin kompleks untuk menjaga keberlanjutan layanan pendidikan, pengasuhan santri, pemberdayaan masyarakat, dan pengembangan infrastruktur. Penelitian ini bertujuan menganalisis peran media sosial sebagai instrumen penggalangan dana (fundraising) pesantren serta merumuskan strategi pengelolaan yang efektif, transparan, dan berkelanjutan di era digital. Penelitian menggunakan pendekatan kualitatif dengan desain studi pustaka yang bersumber dari jurnal ilmiah, laporan kelembagaan, dan dokumentasi praktik fundraising digital pada pesantren serta lembaga filantropi Islam. Data dianalisis secara deskriptif-analitis melalui proses reduksi, kategorisasi, perbandingan, dan interpretasi. Hasil kajian menunjukkan bahwa Instagram, Facebook, YouTube, TikTok, dan WhatsApp memiliki fungsi yang saling melengkapi dalam membangun kesadaran, menyampaikan cerita penerima manfaat, membentuk komunitas, memfasilitasi transaksi, dan melaporkan penggunaan dana. Efektivitas fundraising digital ditentukan oleh kualitas konten yang autentik, kredibilitas lembaga, kemudahan pembayaran, segmentasi donatur, konsistensi komunikasi, perlindungan data, serta akuntabilitas pelaporan. Optimalisasi juga memerlukan tim khusus, kalender konten, indikator kinerja, basis data donatur, dan evaluasi kampanye secara berkala. Ketika seluruh unsur tersebut dikelola berdasarkan nilai amanah, transparansi, kemanfaatan, dan kepatuhan syariah, media sosial dapat berkembang dari sekadar saluran promosi menjadi sistem penghimpunan dana yang mendukung keberlanjutan finansial pesantren dan memperkuat ekosistem filantropi Islam. Temuan ini menegaskan pentingnya integrasi manajemen, teknologi, dan komunikasi dalam membangun kepercayaan serta loyalitas donatur.