Supervisi kinerja guru merupakan salah satu kegiatan penting dalam meningkatkan kualitas pembelajaran dan profesionalisme pendidik. Namun dalam praktiknya supervisi di lapangan menunjukkan bahwa supervisi masih cenderung berorientasi administratif sehingga belum sepenuhnya berfungsi sebagai proses pelatihan prosesonal yang berkelanjutan. Penelitian ini bertujuan untuk mengidentifikasi realitas, tantangan, serta peluang pengawasan pendidikan melalui pendekatan Systematic Literature Review (SLR) terhadap 28 jurnal ilmiah terbitan lima tahun terakhir, terakreditasi sinta 2, 3, dan 4 yang diperoleh melalui Google Scholar. Hasil kajian menunjukkan bahwa pengawasan menghadapi sejumlah kendala, seperti beban kerja kepala sekolah dan pengawas yang tinggi, keterbatasan waktu untuk observasi dan tindak lanjut, minimnya kompetensi supervisor dalam menjalankan peran instruksional, serta lemahnya budaya refleksi profesional di sekolah. Selain itu, integrasi teknologi dalam pengawasan juga menghadapi tantangan berupa keterbatasan infrastruktur dan rendahnya literasi guru digital serta pengawas. Meski demikian, terdapat peluang signifikan melalui pemanfaatan platform digital, pengawasan berbasis coaching dan mentoring, serta pembentukan komunitas belajar yang memungkinkan pengawasan lebih kolaboratif, fleksibel, dan terdokumentasi dengan baik. Penelitian ini menyimpulkan bahwa model supervisi transformasi yang lebih formatif, digital, dan kolaboratif perlu dilakukan secara sistematis agar mampu memberikan kontribusi optimal terhadap peningkatan kinerja guru dan mutu pembelajaran.