Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan strategi guru Pendidikan Agama Islam (PAI) dalam mengatasi kesulitan siswa memahami materi Sejarah Kebudayaan Islam (SKI) di kelas VIII Madrasah Tsanawiyah Bahrul Ulum Tambakberas Jombang, yang meliputi bentuk kesulitan belajar siswa, strategi pembelajaran yang diterapkan guru, serta faktor pendukung dan penghambat dalam penerapan strategi tersebut. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan jenis studi kasus. Pengumpulan data dilakukan melalui observasi, wawancara mendalam, dan dokumentasi, dengan sumber data utama guru PAI dan siswa kelas VIII. Analisis data dilakukan melalui tahapan reduksi data, penyajian data, serta penarikan kesimpulan dan verifikasi. Hasil penelitian menunjukkan bahwa kesulitan siswa dalam memahami materi SKI disebabkan oleh kompleksitas materi sejarah, rendahnya minat literasi, perbedaan latar belakang pendidikan, serta kelelahan fisik akibat aktivitas pesantren. Untuk mengatasi kesulitan tersebut, guru PAI menerapkan strategi pembelajaran adaptif melalui ceramah terstruktur, diskusi, pemberian contoh kontekstual, stimulus awal pembelajaran, serta pemanfaatan media pembelajaran sederhana. Faktor pendukung meliputi kompetensi pedagogik guru dan lingkungan madrasah berbasis pesantren, sedangkan faktor penghambat mencakup keterbatasan media pembelajaran dan rendahnya motivasi belajar siswa. Penelitian ini menegaskan bahwa strategi pembelajaran yang kontekstual, adaptif, dan berpusat pada siswa berperan penting dalam meningkatkan pemahaman siswa terhadap materi Sejarah Kebudayaan Islam.