Degradasi moral generasi muda menuntut peran aktif lembaga pendidikan, khususnya pesantren sebagai institusi pembentuk karakter Islami. Penelitian ini bertujuan mengeksplorasi proses pembentukan karakter Islami santri, metode yang digunakan, serta faktor pendukung dan penghambatnya melalui sistem asrama di Pondok Pesantren Darul Ulum Jombang. Pendekatan kualitatif dengan desain studi kasus diterapkan di Asrama Al-Mubarok. Partisipan meliputi pengasuh, pembina, empat ustadz Madrasah Diniyah, dan delapan santri yang dipilih melalui purposive sampling. Data dikumpulkan melalui observasi partisipan, wawancara mendalam semi-terstruktur, dan analisis dokumentasi, kemudian dianalisis menggunakan analisis tematik model Miles, Huberman, dan SaldaƱa. Kredibilitas data dijamin melalui triangulasi sumber dan metode. Hasil penelitian mengidentifikasi enam dimensi karakter Islami yang dibentuk: religius, sosial, disiplin, sederhana, kepemimpinan, dan tanggung jawab. Karakter religius dikembangkan melalui mujahadah terstruktur seperti istighotsah, sorogan Al-Qur'an, dan diba'iyah. Karakter sosial dibentuk melalui kajian kitab fiqih-akhlak, keteladanan ustadz, ro'an, khidmatul ummah, dan muhadharah. Pembentukan karakter ditempuh melalui empat metode utama: pembiasaan, keteladanan, ceramah, dan hukuman edukatif. Faktor pendukung mencakup sistem penempatan santri, sarana memadai, tata tertib yang jelas, tenaga pendidik profesional, dan kerjasama dengan orang tua. Adapun faktor penghambat meliputi kurangnya kesadaran diri santri, pengaruh negatif santri non-asrama, pola asuh permisif orang tua, dan senioritas tidak sehat. Sistem asrama terbukti efektif sebagai laboratorium sosial pembentukan karakter melalui integrasi nilai hablum minallah dan hablum minannas. Penelitian ini menawarkan model praktis bagi pengelola pesantren sekaligus membuka peluang penelitian lanjutan tentang efektivitas komparatif berbagai model pembentukan karakter di pesantren.