Penelitian ini dilatarbelakangi oleh pentingnya penguatan keterampilan hidup (life skills) dan kemandirian ekonomi bagi santri di tengah persaingan zaman yang semakin kompetitif. Pesantren Darunnajah 2 Cipining mengembangkan pendidikan kewirausahaan dengan melibatkan santriwati kelas 6 TMI secara langsung dalam pengelolaan unit-unit usaha pesantren. Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan implementasi manajemen pendidikan kewirausahaan dalam membangun jiwa entrepreneur pada santriwati serta mengidentifikasi faktor pendukung dan penghambatnya, menggunakan metode kualitatif dengan pendekatan studi kasus deskriptif. Data dikumpulkan melalui observasi, wawancara mendalam, dan dokumentasi, dianalisis dengan model Miles dan Huberman, serta diuji keabsahannya melalui triangulasi. Hasil penelitian menunjukkan bahwa implementasi dilaksanakan melalui empat fungsi manajemen sejalan dengan teori POAC George R. Terry, yaitu perencanaan (visi-misi dan tujuan jangka pendek-panjang), pengorganisasian (struktur Departemen Usaha dengan penempatan berdasarkan potensi santriwati), pelaksanaan (praktik langsung berbasis experiential learning dengan pendampingan), serta pengawasan dan evaluasi (SOP, laporan harian, dan evaluasi mingguan melalui LPJM). Melalui keempat fungsi tersebut, tumbuh jiwa entrepreneur santriwati yang meliputi kreativitas, inovasi, kemandirian, keberanian mengambil risiko, kemampuan melihat peluang, dan kepercayaan diri. Faktor pendukungnya meliputi ketersediaan unit usaha, dukungan pimpinan pesantren, pendampingan pembimbing, dan sistem evaluasi yang terstruktur. Adapun faktor penghambatnya meliputi keterlibatan santriwati yang belum menyeluruh, pelatihan yang belum merata, serta perlunya keseimbangan antara kegiatan usaha dengan kewajiban belajar dan ibadah.