Implementasi Coretax System (Sistem Inti Administrasi Perpajakan) oleh Direktorat Jenderal Pajak menandai transformasi struktural dalam tata kelola perpajakan Indonesia. Perubahan masif ini menimbulkan dua persoalan hukum yang belum banyak dikaji secara akademik: pertama, bagaimana validitas data yang dihasilkan secara otomatis oleh sistem tersebut apabila dijadikan alat bukti dalam sengketa administrasi pajak yang melibatkan investor; dan kedua, apakah transformasi sistem administrasi perpajakan yang bersifat fundamental tersebut dapat dikualifikasikan sebagai peristiwa Change in Law dalam klausul kontrak investasi, sehingga membuka hak restitusi atau penyesuaian nilai kontrak. Penelitian ini menggunakan metode yuridis normatif dengan pendekatan peraturan perundang-undangan dan konseptual. Hasil analisis menunjukkan bahwa data Coretax sah secara formal berdasarkan Undang-Undang ITE, tetapi kekuatan pembuktiannya bersifat kondisional dan bergantung pada pembuktian keandalan sistem (system reliability). Sementara itu, PMK Nomor 81 Tahun 2024 sebagai instrumen regulasi Coretax berpotensi memenuhi kualifikasi Change in Law dalam kontrak investasi, khususnya apabila klausul tersebut merumuskan perubahan hukum secara luas dan investor dapat membuktikan dampak material yang terukur. Penelitian ini menyimpulkan bahwa kepastian hukum bagi investor menuntut harmonisasi regulasi yang segera serta mekanisme perlindungan yang eksplisit selama masa transisi sistem perpajakan. Kata Kunci: Coretax System, Change in Law, Kontrak Investasi, Alat Bukti Elektronik, Sengketa Pajak.