Perkembangan ilmu pengetahuan dan teknologi yang semakin pesat dalam berbagai aspek kehidupan menjadi tantangan bangsa dalam mempersiapkan peserta didik agar memiliki kompetensi intelektual, sikap dan keterampilan. Masalah penelitian ini adalah rendahnya pemahaman siswa pada materi bangun ruang sisi lengkung. Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan penerapan pembelajaran kontekstual dalam meningkatkan pemahaman siswa pada materi bangun ruang sisi lengkung. Penelitian tindakan kelas (PTK) ini laksanakan dalam tiga siklus dengan setiap siklus dilakukan observasi terhadap aktivitas guru dan siswa selama pembelajaran, serta dilakukan evaluasi. Subyek penelitian ini berjumlah 26 siswa yang diambil berdasarkan kasus kesulitannya menyelesaikan materi bangun ruang sisi lengkung. Instrumen yang digunakan untuk pengumpulan data adalah tes berupa soal untuk mengukur pemahaman siswa pada materi bangun ruang sisi lengkung serta instrumen non tes berupa pedoman observasi dan wawancara. Data hasil tes pemahaman siswa pada materi bangun ruang sisi lengkung dianalisis menggunakan statistik uji One-Sample Test pada taraf signifikansi ?=5% dan data hasil non tes dianalisis secara kualitatif. Hasil penelitian menunjukkan bahwa penggunaan model pembelajaran kontekstual dapat meningkatkan pemahaman siswa kelas IXB tahun pelajaran 2016/2017 dalam mempelajari materi bangun ruang sisi lengkung. Hasil analisis data pada tiga siklus, dari 30 siswa yang mencapai ketuntasan belajar pada siklus I sebanyak 6 siswa (20,00%) dengan skor rata-rata 65,26, siswa yang mencapai ketuntasan belajar pada siklus II sebanyak 14 siswa (46,67%) dengan skor rata-rata 69,86 atau terjadi peningkatan sebesar 22,67% dari siklus I, dan siklus III terdapat 29 (82,50%) siswa mencapai ketuntasan belajar dengan skor rata-rata 79,85 atau terjadi peningkatan sebesar 35,83% dari siklus I. Peningkatan pemahaman siswa pada materi bangun ruang sisi lengkung melalui pembelajaran kontekstual secara klasikal tergolong tinggi.Kata Kunci: Model Pembelajaran Kontekstual, Kemampuan Pemahaman Siswa, dan Bangun Ruang Sisi Lengkung.