The development of digital technology in the of Society 5.0 requires educational institutions to adapt in preparing competent, adaptive, and strong character human resources. Pesantren (Islamic Boarding School), as value-based educational institutions, face challenges in integrating technology without neglecting long-established traditions and moral values. This study aims to analyze the learning adaptation strategies of pesantren in preparing human resources to face the Society 5.0 era through educational implementation. This study employed a qualitative approach using a case study method conducted at one pesantren. Data were collected through in-depth interviews, participatory observation, and documentation, involving pesantren leaders, teachers, and students as research subjects. The data were analyzed using thematic analysis through data reduction, data display, and conclusion drawing, while data validity was ensured through source triangulation. The findings indicate that pesantren adaptation strategies include strengthening a digital literacy–based curriculum, developing 21st-century skills, implementing information technology–based extracurricular programs, and enhancing teachers’ competencies in utilizing educational technology. These adaptations are carried out through a progressive–conservative approach, which integrates technological innovation with traditional pesantren values. This study contributes by offering an adaptive educational model for pesantren that is relevant to addressing the challenges of the Society 5.0 era. ABSTRAK Perkembangan teknologi digital pada era Society 5.0 menuntut lembaga pendidikan untuk mampu beradaptasi dalam menyiapkan sumber daya manusia (SDM) yang kompeten, adaptif, dan berkarakter. Pondok pesantren sebagai lembaga pendidikan berbasis nilai menghadapi tantangan dalam mengintegrasikan teknologi tanpa mengabaikan tradisi dan nilai moral yang telah mengakar. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis strategi adaptasi pondok pesantren dalam mempersiapkan SDM menghadapi era Society 5.0 melalui penyelenggaraan pendidikan. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan metode studi kasus pada satu pondok pesantren. Teknik pengumpulan data dilakukan melalui wawancara mendalam, observasi partisipatif, dan dokumentasi, dengan subjek penelitian meliputi pimpinan pesantren, guru, dan santri. Data dianalisis menggunakan teknik analisis tematik melalui proses reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan, serta diuji keabsahannya melalui triangulasi sumber. Hasil penelitian menunjukkan bahwa strategi adaptasi pesantren meliputi penguatan kurikulum berbasis literasi digital, pengembangan keterampilan abad ke-21, penyelenggaraan program ekstrakurikuler teknologi informasi, serta peningkatan kompetensi guru dalam pemanfaatan teknologi pembelajaran. Adaptasi tersebut dilakukan dengan pendekatan progresif-konservatif, yaitu mengintegrasikan inovasi teknologi dengan nilai-nilai tradisional pesantren. Penelitian ini berkontribusi dalam memberikan model adaptasi pendidikan pesantren yang relevan dalam menghadapi tantangan Society 5.0.