Tren fashion generasi Z yang dinamis seringkali menyulitkan untuk menemukan kombinasi pakaian yang sesuai untuk berbagai kesempatan, kurangnya platform digital yang praktis menyebabkan pengguna sering mengalami kebingungan, menghabiskan waktu lebih lama, serta kurang percaya diri dalam menentukan pilihan berpakaian. Permasalahan ini berdampak pada pengalaman pengguna dalam memanfaatkan teknologi sebagai sarana pendukung aktivitas sehari-hari, khususnya dalam hal fashion. Menanggapi isu tersebut, studi ini mengembangkan LookSy, sebuah aplikasi untuk mempermudah pemilihan outfit. Metode yang digunakan adalah design thinking yang meliputi tahapan pertama empathize, define, ideate, prototype, dan test, dengan fokus pada kebutuhan dan karakteristik generasi Z. untuk mengukur tingkat kegunaan dan pengalaman pengguna, dilakukan evaluasi menggunakan metode System Usability Scale (SUS) dan User Experience Questionnaire (UEQ) dalam dua tahap pengujian. Hasil evaluasi tahap pertama menunjukkan nilai SUS sebesar 67,58% dan nilai rata-rata UEQ sebesar 1, yang menandakan bahwa aplikasi berada pada kategori cukup baik namun masih memerlukan perbaikan. Setelah dilakukan penyempurnaan desain dan fitur, evaluasi tahap kedua menunjukkan peningkatan dengan nilai SUS sebesar 78,83% dan nilai rata-rata UEQ sebesar 2, yang mencerminkan peningkatan usability dan pengalaman pengguna. Penelitian ini memberikan kontribusi dalam pengembangan aplikasi fashion berbasis UI/UX yang berorientasi pada kebutuhan pengguna dan dapat dimanfaatkan oleh generasi Z sebagai referensi dalam menentukan outfit.