Pann Coffee sebuah usaha mikro yang berlokasi di kantin Universitas Dharmawangsa, menghadapi tantangan dalam hal digitalisasi, pengelolaan keuangan, dan kepatuhan hukum. Penelitian pengabdian masyarakat ini bertujuan mengembangkan perencanaan komprehensif untuk meningkatkan kapasitas Pann Coffee melalui pendekatan kolaboratif lintas disiplin ilmu. Dengan melibatkan tiga program studi (Teknologi Informasi, Akuntansi, dan Ilmu Hukum), penelitian ini menggunakan metode kualitatif exploratory melalui in-depth interview, process observation, document review, dan focus group discussion selama 16 minggu dengan melibatkan 12 anggota tim peneliti. Hasil penelitian menghasilkan 20 dokumen perencanaan strategis dengan lebih dari 245 halaman, mencakup: (1) enam dokumen TI berupa System Requirements Specification, System Architecture, Technology Roadmap, User Training Syllabus, Technical Documentation, dan Payment Gateway Specification; (2) tujuh dokumen Akuntansi berupa Accounting Policy Manual, Chart of Accounts 45+ akun, Inventory Management, Financial Dashboard 12 KPI, Reporting Templates, Analysis Framework, dan Tax Guide; dan (3) tujuh dokumen Hukum berupa Compliance Audit Checklist, Data Security Policy, Employment Agreements, HR Procedures, SOP Data Handling, Training Material, dan MOU Framework. Perencanaan ini terintegrasi secara holistik sehingga menghasilkan solusi yang saling mendukung di berbagai aspek operasional, keuangan, dan kepatuhan hukum. Hasil penelitian diharapkan memberikan panduan praktis untuk transformasi digital Pann Coffee dan sekaligus berkontribusi pada literatur tentang digitalisasi dan capacity-building UMKM di Indonesia.