Garuda - Garba Rujukan Digital

Sintesis Senyawa Heksapeptida Siklik Analog Pipecolisporin (Phe--ala-Trp-Pip-Arg-Pro) sebagai Kandidat Antimalari dengan Metode Kombinasi Fase Padat dan Fase Larutan Siti Nurhalizah; Nety Kurniaty
Bandung Conference Series: Pharmacy Vol. 2 No. 2 (2022): Bandung Conference Series: Pharmacy
Publisher : UNISBA Press

Abstract. Malaria is a parasitic disease that is still a major health problem in the world, especially in tropical and sub-tropical countries. Malaria is a health disorder that occurs when red blood cells (erythrocytes) are infected with a protozoan parasite of the genus Plasmodium which is inoculated into the host through the bite of female Anopheles mosquito. Based of previously study, one of the natural antioxidant peptides is cylic hexapeptide (Phe- -ala-Trp-Pip-Arg-Pro), which was isolated from fungus Nigrospora oryzaea which has antimalarial activity. In this study, a cylic hezapeptide analogue of pipecolisporin (Phe- -ala-Trp-Pip-Arg-Pro) has been successfully synthesized using the combination methods of solid phase and liquid phase with strategy by using a protective group Fmoc, 2-chlorotrityl chloride resin as a buffer and coupling reagents including HATU, HOAt, and DIPEA. Cylic hezapeptide analogue of pipecolisporin (Phe- -ala-Trp-Pip-Arg-Pro) compound has been formed which is characterized by mass spectrophotometer with an m/z value of 794,18. The result of the RP-HPLC analysis showed that the cylic hezapeptide analogue of pipecolisporin (Phe- -ala-Trp-Pip-Arg-Pro) compund was not pure because there were still minor peaks. Abstrak. Malaria merupakan salah satu penyakit parasit yang masih menjadi persoalan kesehatan yang utama di dunia terutama di Negara tropis dan sub tropis. Malaria merupakan suatu gangguan kesehatan yang terjadi pada saat sel darah merah (eritrosit) terinfeksi parasit protozoa dari genus Plasmodium yang diinokulasikan ke inang melalui gigitan nyamuk Anopheles betina. Salah satu peptida antimalaria alami yang ditemukan pada penelitian sebelunnya adalah heksapeptida siklik (Pro-Leu-Pip-Trp- -ala-Iso) yang diisolisasi dari jamur NIigrospora oryzae yang memiliki aktivitas antimalaria. Pada penelitian ini heksapeptida siklik analog pipecolisporin (Phe- -ala-Trp-Pip-Arg-Pro) telah berhasil disintesis menggunakan metode kombinasi fase padat dan fase larutan dengan strategi pemakaian gugus pelindung Fmoc, penyangga yaitu resin 2-klorotritil klorida dan reagen pengkopking diantaranya HATU, HOAt, dan DIPEA. Senyawa heksapeptida siklik analog pipecolisporin (Phe- -ala-Trp-Pip-Arg-Pro) telah terbentuk dengan ditandai dengan hasil karakterisasi menggunakan spektrometer massa dengan nilai m/z 794,18. Pada hasil analisis RP-HPLC menunjukkan bahwa senyawa heksapeptida siklik analog pipecolisporin (Phe- -ala-Trp-Pip-Arg-Pro) belum murni karena masih adanya puncak-puncak minor.

Sintesis Senyawa Heksapeptida Siklik Analog Pipecolisporin (Lys-Βala-Trp-Pip-Leu-Pro) dengan Metode Kombinasi Sintesis Fase Padat dan Fase Larutan Sebagai Kandidat Antimalaria Dita Utami; Nety Kurniaty
Bandung Conference Series: Pharmacy Vol. 2 No. 2 (2022): Bandung Conference Series: Pharmacy
Publisher : UNISBA Press

Abstract. Pipecolisporin compound with amino acid sequence Ile-βAla-Trp-Pip-Leu-Pro isolated from the fungus Nigrospora oryzae on the roots of Triticum Sp. has activity as antimalarial against Plasmodium falciparum of 3.21 µM. On this research, modifications were made by changing the N-Terminal of Pipecolisporin that Ile to Lys (Lys-βAla-Trp-Pip-Leu-Pro/Pipecolisporin analogue). Pipecolisporin analogue linear hexapeptide (Lys-βAla-Trp-Pip-Leu-Pro) succeeded synthesized by solid phase peptide synthesis (SPPS) using 2-chlorotrityl chloride resin, Fmoc and Boc protect, using coupling reagents HATU, HOAt, and DIPEA. The analogue was successfully cyclized using the solution phase method using the HATU, DIPEA reagent in DCM. This research has three stages, that is stages of synthesis, cyclization and characterization. At the synthesis stage, it produces a crude mass of 9.5 mg with characterization using a mass spectrometer, the fragment peak is obtained at m/z 925.7979. In the cyclization stage which is characterized by mass spectrometer the fragment peak was obtained at m/z 707.5267 [M+H]+. Abstrak. Senyawa Pipecolisporin dengan urutan asam amino Ile-βAla-Trp-Pip-Leu-Pro yang diisolasi dari jamur Nigrospora oryzae pada akar tumbuhan Triticum Sp. Telah diketahui memiliki aktivitas sebagai antimalaria terhadap Plasmodium Falciparum sebesar 3,21µM. Pada penelitian ini dilakukan modifikasi dengan penggantian N-Terminal pada Pipecolisporin yaitu Ile ke Lys menjadi Lys-βAla-Trp-Pip-Leu-Pro (Analog Pipecolisporin). Senyawa heksapeptida linear analog pipecolisporin dengan urutan asam amino Lys-βAla-Trp-Pip-Leu-Pro telah berhasil disintesis menggunakan metode sintesis peptida fase padat dengan penyangga fase padat berupa resin 2-klorotritil klorida dan gugus pelindung Fmoc serta Boc, dengan menggunakan reagen pengkopling HATU, HOAt, dan DIPEA. Senyawa tersebut juga telah berhasil disiklikan menggunakan metode fase larutan dengan menggunakan reagen HATU, DIPEA dalam pelarut DCM. Adapun tahapan yang dilakukan pada penelitian ini terdiri dari tiga tahapan yaitu tahapan sintesis, siklisasi serta karaterisasi. Pada tahapan sintesis menghasilkan krud sebesar 9,5 mg dengan karakterisasi menggunakan spektrometer massa menghasilkan puncak fragmen pada m/z 925,7979. Kemudian pada tahap siklisasi yang kemudian dikarakterisasi menggunakan spektrometer massa menghasilkan puncak fragmen pada m/z 707,5267 [M+H]+.

Sintesis Senyawa Heksapeptida Siklik Analog Pipecolisporin (Ile – Β-Ala – Trp – Pip – Lys – Pro) sebagai Kandidat Antimalaria dengan Kombinasi Metode Sintesis Fase Padat dan Fase Larutan Vira Tasyha Raynanda; Nety Kurniaty
Bandung Conference Series: Pharmacy Vol. 2 No. 2 (2022): Bandung Conference Series: Pharmacy
Publisher : UNISBA Press

Abstract: Malaria is a disease that currently affects mortality and health in various regions. Malaria is caused by parasites including Plasmodium falciparum, Plasmodium vivax, Plasmodium malariae and Plasmodium ovale. This Plasmodium will then be transmitted to humans through the bite of an infected female Anopheles mosquito. In the human body, malaria attacks red blood cells and develops in the liver. In 1973 a case of Plasmodium falcifarum resistance was found to chloroquine, sulfadoxine-pyrimethamine. Therefore, new antimalarial drugs are needed that are more potent to overcome the problem of resistance. There is a pipecolisporin compound that can be used as an antimalarial drug which has the composition Ile – -Ala – Trp – Pip – Leu – Pro (IAWPLP) which was isolated from the fungus Nigrospora oyzae which then synthesized a cyclic peptide compound with the amino acid sequence Ile – -Ala. – Trp – Pip – Lys – Pro (IAWPKP). In this research, linear IAYPKP peptides will be synthesized by solid phase peptide synthesis (SPPS) method using Fmoc strategy, HATU/HOAt coupling reagent, 2-CTC resin, and TFA solution as cleavage reagent. The SPPS method is known to be faster because the purification is only carried out at the final stage. Meanwhile, the cyclic formation of this compound was carried out by the solution phase method using HATU/HOAt and DIPEA reagents in DCM solvent. This study succeeded in synthesizing peptides using this strategy. The obtained mass of crude 12.6 mg was confirmed using linear hexapeptide mass spectrometry with an [M] value of 926.4860 and a cyclic hexapeptide value with a value of [M+H] of 707.5417. Abstrak. Malaria merupakan penyakit yang saat ini mempengaruhi angka kematian dan kesehatan di berbagai daerah. Malaria ini disebabkan oleh parasit diantaranya plasmodium falcifarum, plasmodium vivax, plasmodium malariae dan plasmodium ovale. Plasmodium ini yang kemudian akan ditularkan kepada manusia melalui gigitan nyamuk anopheles betina yang terinfeksi. Dalam tubuh manusia, malaria akan menyerang sel darah merah dan berkembang didalam hati. Pada tahun 1973 ditemukan kasus resistensi Plasmodium falcifarum terhadap Klorokuin, Sulfadoksin-Pirimethamin. Maka diperlukan obat antimalaria baru yang lebih poten untuk menanggulangi masalah resistensi. Terdapat senyawa pipecolisporin yang dapat digunakan sebagai obat antimalaria yang memiliki susunan Ile – β-Ala – Trp – Pip – Leu – Pro (IAWPLP) yang diisolasi dari jamur Nigrospora oyzae yang kemudian dilakukan sintesis senyawa peptide siklik dengan urutan asam amino Ile – β-Ala – Trp – Pip – Lys – Pro (IAWPKP). Pada penelitian ini, peptida IAYPKP linier akan disintesis dengan metode sintesis peptida fase padat (SPPS) dengan menggunakan strategi Fmoc, reagen kopling HATU/HOAt, resin 2-CTC, serta larutan TFA sebagai reagen cleavage. Metode SPPS diketahui lebih cepat karena pemurnian hanya dilakukan di tahap akhir saja. Sementara itu pembentukan siklik senyawa ini dilakukan dengan metode fase larutan menggunakan reagen HATU/HOAt dan DIPEA dalam pelarut DCM. Penelitian ini berhasil mensintesis peptida dengan menggunakan strategi tersebut. Perolehan massa crude 12,6 mg yang terkonfirmasi menggunakan spektrometri massa heksapeptida linier dengan nilai [M] sebesar 926,4860 dan nilai heksapeptida siklik dengan nilai [M+H] sebesar 707,5417.

Sintesis Senyawa Heksapeptida Siklik Analog Pipecolisporin (Pro-Lys-Pipe-Trp-β-Ala-Phe) dengan Metode Kombinasi Fasa Padat dan Fasa Larutan sebagai Kandidat Antimalaria Fitriana Asni; Nety Kurniaty
Bandung Conference Series: Pharmacy Vol. 2 No. 2 (2022): Bandung Conference Series: Pharmacy
Publisher : UNISBA Press

Abstract. Malaria is an infectious disease caused by protozoa of the genus Plasmodium and then transmitted to humans through the Anopheles mosquito. One of the natural peptides found in previous studies is cyclic hexapeptide (Pro-Leu-Pipe-Trp- -Ala-Ile) from endophytic fungi isolated from the roots of Tritikum sp and produced pipecolisporin isolation which has been proven to have antimalarial activity. In this study the cyclic hexapeptide analogue pipecolisporin (Pro-Lys-Pipe-Trp- -Ala-Phe) has been successfully synthesized using a solid phase combination method (Solid Phase Peptide Synthesis) and a solution phase with a strategy of using Fmoc protective groups, solid phase buffers namely 2-chlorotrityl chloride resin and coupling reagents namely HATU, HOAt, and DIPEA. A linear hexapeptide compound has been formed which is indicated by the results of characterization using a mass spectrophotometer with an m/z value of 959.4612 at the ion peak and also a cyclic hexapeptide compound has been formed which is indicated by an m/z value of 741.4842 at the peak of the molecular ion [M+H]. Abstrak. Malaria merupakan penyakit menular yang disebabkan oleh protozoa dari genus Plasmodium dan kemudian ditularkan ke manusia melalui nyamuk anopheles. salah satu peptida alami yang ditemukan pada penelitian sebelumnya adalah heksapeptida siklik (Pro-Leu-Pipe-Trp- -Ala-Ile) dari jamur endofit yang diisolasi dari akar Tritikum sp dan menghasilkan isolasi pipecolisporin yang sudah terbukti memiliki aktivitas antimalaria. Pada penelitian ini heksapeptida siklik analog pipecolisporin (Pro-Lys-Pipe-Trp- -Ala-Phe) telah berhasil disintesis dengan menggunakan metode kombinasi fasa padat (Solid Phase Peptide Synthesis) dan fasa larutan dengan strategi penggunaan gugus pelindung Fmoc, penyangga fasa padat yaitu resin 2-klorotritil klorida serta reagen pengkopling yaitu HATU, HOAt, dan DIPEA. Senyawa heksapeptida linear telah terbentuk yang ditandai dengan hasil karakterisasi menggunakan spektrofotometer masasa dengan nilai m/z 959,4612 pada puncak ion dan juga Senyawa heksapeptida siklik telah terbentuk yang ditandai dengan nilai m/z 741,4842 pada puncak ion molekul [M+H].

Sintesis Senyawa Heksapeptida Siklik Analog Pipecolisporin (Pro-Lys-Pip-Trp- Dwi Maulidani Fadhlan; Nety Kurniaty; Rani Maharani
Bandung Conference Series: Pharmacy Vol. 3 No. 2 (2023): Bandung Conference Series: Pharmacy
Publisher : UNISBA Press

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | DOI: 10.29313/bcsp.v3i2.8876

Pipecolisporin compounds isolated from the fungus Nigrospora oryzae from theroots of Triticum sp. is one of the compounds that has potential as an antimalarial with its activity against Plasmodium falciparum of 3.21 μM. The modification of the amino acid sequence to Pro-Lys-Pip-Trp-β-Ala-Phe aims to determine the best arrangement of pipecolisporin analogues as antimalarials. Analogues of pipecolisporin linear hexapeptide compounds were synthesized using the solid phase peptide synthesis (SPPS) method with the use of buffers in the form of 2-chlorotrityl chloride resins, Fmoc and Boc protective groups, and DIC, Oxyma, Dipea coupling reagent solutions. The synthesis results were obtained as much as 9 mg and then characterized using mass spectroscopy with a peak m/z of 959.5246 [M]. Analogues of linear pipecolisporin hexapetide compounds were successfully cyclized using the solution phase peptide synthesis (LPPS) method with the use of DIPEA, HATU, DCM reagent solutions. The synthesis results were characterized using mass spectroscopy with an m/z peak of 743.78 [M+H]+. Senyawa pipecolisporin hasil isolasi jamur Nigrospora oryzae dari akar Triticum sp. merupakan salah satu senyawa yang berpotensi sebagai antimalaria dengan aktivitasnya terhadap Plasmodium falciparum sebesar 3,21 μM. Modifikasi urutan asam amino menjadi Pro-Lys-Pip-Trp-

Sintesis Senyawa Heksapeptida Siklik Analog Pipecolisporin (Pro- Lys- Pip- Trp- β-Ala- Ile) dengan Kombinasi Metode Sintesis Fase Padat dan Fase Larutan Menggunakan Reagen Kolping Dic Oxyma Tedi Yuthanapi; Nety Kurniaty; Rani Maharani
Bandung Conference Series: Pharmacy Vol. 3 No. 2 (2023): Bandung Conference Series: Pharmacy
Publisher : UNISBA Press

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | DOI: 10.29313/bcsp.v3i2.7724

Abstract. In this study, modifications were made to the pipecolisporin compound with the amino acid sequence Pro-Lys-Pip-Trp-β-Ala-Ile. The synthesis of this linear hexapeptide compound was carried out using solid-phase peptide synthesis method, utilizing 2-chlorotrityl chloride resin as the solid-phase support and Fmoc and Boc protecting groups. The coupling reagent used was DIC Oxyma. After the synthesis of the linear hexapeptide, a cyclization process was performed using solution-phase method with HATU and DIPEA reagents in DCM solvent. This cyclization step transformed the linear hexapeptide into a cyclic form. The characterization of this cyclic compound was conducted using a mass spectrometer, which yielded fragment peaks at m/z 354.28 [M+2H]+2. These fragment peaks provided information regarding the molecular mass of the cyclic compound. Throughout the research process, the stages involved synthesis of the linear hexapeptide, cyclization, and characterization using a mass spectrometer. In the synthesis stage, a crude product of 9 mg was obtained. Characterization using a mass spectrometer at this stage indicated the presence of a fragment peak at m/z 925.5389. The cyclization step was performed to convert the linear hexapeptide into a cyclic form, and characterization using a mass spectrometer resulted in a fragment peak at m/z 354.28 [M+2H]+2. Abstrak. Pada penelitian ini, dilakukan modifikasi pada senyawa pipecolisporin dengan urutan asam amino Pro- Lys- Pip- Trp- β-Ala- Ile. Sintesis senyawa heksapeptida linear ini dilakukan menggunakan metode sintesis peptida fase padat dengan menggunakan resin 2-klorotritil klorida sebagai penyangga fase padat dan gugus pelindung Fmoc dan Boc. Reagen pengkopling yang digunakan adalah DIC Oxyma. Setelah sintesis heksapeptida linear, dilakukan proses siklisasi menggunakan metode fase larutan dengan menggunakan reagen HATU dan DIPEA dalam pelarut DCM. Tahapan siklisasi ini mengubah heksapeptida linear menjadi bentuk siklik. Karakterisasi senyawa siklik ini dilakukan menggunakan spektrometer massa, yang menghasilkan puncak fragmen pada m/z 354,28 [M+2H]+2. Puncak fragmen ini merupakan hasil karakterisasi yang memberikan informasi mengenai massa molekul senyawa siklik. Selama proses penelitian, tahapan yang dilakukan meliputi sintesis heksapeptida linear, siklisasi, dan karakterisasi menggunakan spektrometer massa. Pada tahapan sintesis, diperoleh krud sebanyak 9 mg. Karakterisasi menggunakan spektrometer massa pada tahapan ini menunjukkan adanya puncak fragmen pada m/z 925,5389. Tahapan siklisasi dilakukan untuk mengubah heksapeptida linear menjadi siklik, dan karakterisasi menggunakan spektrometer massa menghasilkan puncak fragmen pada m/z 354,28 [M+2H]+2.

Sintesis Senyawa Heksapeptida Siklik Analog Pipecolisporin (Pro – Leu – Pip – Trp – Ala – Lys) Dengan Kombinasi Metode Sintesis Fase Padat Dan Fase Larutan Menggunakan Reagen Kopling Dic/Oxyma Zahirotul Hikmah Fauziah; Nety Kurniaty; Rani Maharani
Bandung Conference Series: Pharmacy Vol. 3 No. 2 (2023): Bandung Conference Series: Pharmacy
Publisher : UNISBA Press

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | DOI: 10.29313/bcsp.v3i2.9164

Malaria, classified as a life-threatening disease, continues to exhinit a concerning surge in global cases annually. Admit the quest for novel antimalarial agents, the focus has turned towards peptide-based compounds, particularly the cyclic hexapeptide analogous to pipecolisporin, featuring the amino acid sequence (Pro – Leu – Pip - Trp – β-Ala – Ile) obtained from the isolation of endophytic fungus (Nigrospora oryzae) natural material. This study is dedicated to the synthesis of the pipecolisporin analog cyclic hexapeptide, bearing the amino acid sequence (Pro – Leu – Pip – Trp - Ala – Lys), employing a combined methodology. Specially, the solid-phase synthesis method (SPPS) is employed in the formation of linear hexapeptides, while the solution-phase synthesis method (LPPS) facilitates the generations of cyclic hexapeptides. These processes are facilitated by the DIC/Oxyma coupling reagents and implemented through the Fmoc strategy on 2-CTC resin. Preliminary results from the synthesis endeavors demonstrate the successful formation and characterization of linear hexapeptide compounds, yielding [M+H] values of 925.5394, alongside cyclic hexapeptide compounds, with [M-H] values of 708.11, as determined by mass spectrometry. Malaria termasuk kedalam salah satu golongan penyakit yang mengancam jiwa, dimana setiap tahunnya terjadi peningkatan kasus di seluruh dunia. Salah satu senyawa yang bermanfaat sebagai antimalaria baru berasal dari golongan peptida yakni heksapeptida siklik analog pipecolisporin dengan urutan asam amino (Pro – Leu – Pip – Trp – β-Ala – Ile) yang diperoleh dari hasil isolasi bahan alam jamur endofit (Nigrospora oryzae). Pada penelitian ini bertujuan untuk melakukan sintesis heksapeptida siklik analog pipecolisporin dengan urutan asam amino (Pro – Leu – Pip – Trp - Ala – Lys) menggunakan metode kombinasi yaitu metode sintesis fase padat (SPPS) pada proses pembentukan heksapeptida linear dan metode sintesis fase larutan (LPPS) pada proses pembentukan heksapeptida siklik dengan bantuan reagen kopling DIC/Oxyma serta strategi Fmoc pada resin 2-CTC. Berdasarkan tahapan sintesis yang telah dilakukan, hasil karakterisasi menggunakan spektrometer massa senyawa heksapeptida linear berhasil dibentuk dengan nilai [M+H] sebesar 925,5394 dan senyawa heksapeptida siklik dengan nilai [M-H] sebesar 708,11.

Sintesis Senyawa Tripeptida GKW (Gly-Lys-Trp) sebagai Agen Antioksidan dengan Metode Solid Phase Peptide Synthesis (SPPS) Menggunakan Gugus Proteksi (Fmoc) dan Reagen Kopling (HATU/HOAt) Muhammad Ariq Akhsyal; Nety Kurniaty; Rani Maharani
Bandung Conference Series: Pharmacy Vol. 4 No. 2 (2024): Bandung Conference Series: Pharmacy
Publisher : UNISBA Press

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | DOI: 10.29313/bcsp.v4i2.13995

Abstract. Peptides that have antioxidant activity, or antioxidant peptidas, provide electrons to prevent free radicals. The Gly-Lys-Trp tripeptida is one of the natural antioxidant peptidas that researchers have previously discovered in computational publications. It has been reported to have antioxidant properties. Tripeptida (Gly-Lys-Trp) was successfully produced in this study. The weight of the sample was 13,2 mg as a result. Afterwards, a mass spectrophotometer was used for characterization, yielding fragment peaks at m/z 390.37g/mol and 420.0078 g/mol. To confirm the purity of the tetrapeptida compound, RP-HPLC procedure was used. The maximum retention duration was indicated by the findings obtained at a retention time of 22.955 minutes. The tripeptida molecule (Gly-Lys-Trp) had an IC50 value of 108,74 ppm when tested for antioxidant activity using the DPPH technique, which indicated that the antioxidant activity of the tetrapeptida compound was moderate. Abstrak. Peptida yang memiliki aktivitas antioksidan, atau peptida antioksidan, menyediakan elektron untuk mencegah radikal bebas. Tripeptida Gly-Lys-Trp adalah salah satu peptida antioksidan alami yang sebelumnya telah ditemukan oleh para peneliti dalam publikasi komputasi. Telah dilaporkan memiliki sifat antioksidan. Tripeptida (Gly-Lys-Trp) berhasil diproduksi dalam penelitian ini. Berat sampel adalah 13,2 mg sebagai hasilnya. Setelah itu, spektrofotometer massa digunakan untuk karakterisasi, menghasilkan puncak fragmen pada m/z 390,37g/mol dan 420,0078 g/mol. Untuk memastikan kemurnian senyawa tetrapeptida, prosedur RP-HPLC digunakan. Durasi retensi maksimum ditunjukkan oleh temuan yang diperoleh pada waktu retensi 22,955 menit. Molekul tripeptida (Gly-Lys-Trp) memiliki nilai IC50 sebesar 108,74ppm saat diuji aktivitas antioksidannya dengan menggunakan teknik DPPH, yang menunjukkan bahwa aktivitas antioksidan senyawa tetrapeptida tersebut sedang.

Sintesis Senyawa Tripeptida PYW (Pro-Tyr-Trp) sebagai Antioksidan dengan Metode Sintesis Fasa Padat (SPPS) Menggunakan Reagen Kopling HATU/HOAt Calista Salsa Nurvika; Nety Kurniaty; Rani Maharani
Bandung Conference Series: Pharmacy Vol. 4 No. 2 (2024): Bandung Conference Series: Pharmacy
Publisher : UNISBA Press

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | DOI: 10.29313/bcsp.v4i2.14748

Abstract. Aging is a natural process that occurs in humans as they grow older. Reactive oxygen species (ROS) are one of the factors that accelerate aging. An imbalance of free radicals in the body leads to oxidative stress, which can be mitigated and neutralized by antioxidant compounds. In this study, the tripeptide PYW (Pro-Tyr-Trp) with antioxidant activity was successfully synthesized using the Solid Phase Peptide Synthesis (SPPS) method with 2-chlorotrityl chloride (CTC) resin as the solid-phase support. The Fmoc strategy was chosen as the amino acid protecting group, and coupling was performed with the reagents Hexafluorophosphate aza-benzotriazole tetramethyl uranium (HATU), 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt), and N,N-diisopropylethylamine (DIPEA). The resulting tripeptide PYW sample yielded 178.4 mg, which was characterized using mass spectrometry, showing a fragment peak with an m/z value of 465.45 g/mol. To ensure the purity of the tripeptide PYW, RP-HPLC analysis was conducted, with a retention time of 24.852 minutes. The antioxidant activity of the compound was assessed using the DPPH method, yielding an IC50 value of 16.9 µg/mL, indicating that the PYW tripeptide exhibits strong antioxidant activity. Abstrak. Penuaan adalah proses alami yang terjadi pada manusia seiring bertambahnya usia. Reactive oxygen species (ROS) adalah salah satu faktor yang menyebabkan Penuaan lebih cepat. Ketidakseimbangan radikal bebas dalam tubuh menyebabkan stres oksidatif, yang dapat diatasi dan dinetralkan oleh senyawa antioksidan.Pada penelitian ini tripeptida PYW (Pro-Tyr-Trp) yang memiliki aktivitas antioksidan telah berhasil disintesis menggunakan metode Solid Phase Peptide Synthesis (SPPS) menggunakan resin 2-klorotritilklorida (CTC) sebagai penyangga fase padat dan dipilih strategi Fmoc sebagai gugus pelindung asam amino serta dikopling dengan agen pengopling Hexafluorophosphate aza- benzotriazole tetramethyl uranium (HATU), 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt), N,N-diisopropiletilamina (DIPEA). Hasil sampel tripeptide PYW didapat sebesar 178,4 mg yang kemudian dilakukan karakerisasi menggunakan spektrofotometer massa hingga didapat puncak fragmen dengan nilai m/z sebesar 465,45 g/mol lalu untuk memastikan kemurnian tripeptide PYW dilakukan analisis RP- HPLC yang memiliki waktu retensi pada menit ke 24,852. Hasil yang diperoleh dari uji aktivitas antioksidan dengan metode DPPH didapatkan IC50 sebesar 16,9 µg/mL sehingga dapat dikatakan bahwa senyawa tripeptida PYW memiliki aktivitas antioksidan yang sangat kuat.

Upaya Sintesis Konjugat Kurkumin-Arginin dan Kurkumin-Alanin serta Sintesis Kurkumin-Leusin sebagai Kandidat Antibakteri Escherichia coli 10060321019, Dinah Shafira Abasi; Nety Kurniaty; Rani Maharani
Bandung Conference Series: Pharmacy Vol. 5 No. 2 (2025): Bandung Conference Series: Pharmacy
Publisher : UNISBA Press

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | DOI: 10.29313/bcsp.v5i2.18920

Abstract. Curcumin is a natural compound from Curcuma longa with known antibacterial, antioxidant, and anti-inflammatory properties. However, its therapeutic use is limited due to poor water solubility and low bioavailability. One strategy to improve its biological performance is by conjugation with amino acids. This study aimed to synthesize curcumin conjugates with arginine, alanine, and leucine using Steglich esterification with DMAP and DCC. Conjugation with arginine and alanine was unsuccessful, likely due to solubility issues, steric hindrance or instability of functional groups. In contrast, the curcumin–leucine conjugate was successfully synthesized in dioxane, yielding a crude product with a 2,4% yield. High-resolution mass spectrometry (HRMS) confirmed the product with a [M–H]+ peak at m/z 580,2551, consistent with the theoretical mass of curcumin–leucine–Boc. Antibacterial activity against Escherichia coli was tested using the microdilution method, but no inhibitory effect was observed at test concentrations ≤1500 ppm. Abstrak. Kurkumin merupakan senyawa aktif alami dari Curcuma longa yang dikenal memiliki aktivitas biologis seperti antibakteri, antioksidan, dan antiinflamasi. Namun, penggunaannya secara terapeutik masih terbatas karena kelarutannya yang rendah dalam air dan bioavailabilitas yang buruk. Salah satu pendekatan untuk meningkatkan efektivitas biologisnya adalah melalui konjugasi dengan asam amino. Dalam penelitian ini, dilakukan upaya sintesis konjugat antara kurkumin dengan tiga jenis asam amino, yaitu arginin, alanin, dan leusin, menggunakan metode esterifikasi Steglich dengan katalis DMAP dan aktivator DCC. Konjugasi kurkumin–arginin dan kurkumin–alanin tidak berhasil dilakukan, diduga akibat faktor ketidaklarutan reaktan, hambatan sterik atau ketidakstabilan gugus fungsional dalam kondisi reaksi. Sementara itu, sintesis konjugat kurkumin–leusin berhasil dilakukan dalam pelarut dioksana, dan menghasilkan senyawa dalam bentuk krud dengan rendemen sebesar 2,4%. Hasil karakterisasi menggunakan spektrometer massa resolusi tinggi (HRMS) menunjukkan puncak molekul [M-H]+ pada m/z 580,2551, sesuai dengan massa teoritis konjugat kurkumin–leusin–Boc. Uji aktivitas antibakteri terhadap Escherichia coli dilakukan dengan metode mikrodilusi, namun tidak menunjukkan adanya penghambatan pada konsentrasi uji ≤1500 ppm.

Title

Found 10 Documents
Search
Journal : Bandung Conference Series: Pharmacy

Abstract

Abstract

Abstract

Abstract

Abstract

Abstract

Abstract

Abstract

Abstract

Abstract

Title Search

Found 10 Documents Search Journal : Bandung Conference Series: Pharmacy

Abstract

Abstract

Abstract

Abstract

Abstract

Abstract

Abstract

Abstract

Abstract

Abstract

Title

Found 10 Documents
Search
Journal : Bandung Conference Series: Pharmacy