Claim Missing Document
Check
Articles

Found 14 Documents
Search

Sintesis Senyawa Heksapeptida Siklik Analog Pipecolisporin (Pro – Leu – Pip – Trp – Ala – Lys) Dengan Kombinasi Metode Sintesis Fase Padat Dan Fase Larutan Menggunakan Reagen Kopling Dic/Oxyma Zahirotul Hikmah Fauziah; Nety Kurniaty; Rani Maharani
Bandung Conference Series: Pharmacy Vol. 3 No. 2 (2023): Bandung Conference Series: Pharmacy
Publisher : UNISBA Press

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | DOI: 10.29313/bcsp.v3i2.9164

Abstract

Malaria, classified as a life-threatening disease, continues to exhinit a concerning surge in global cases annually. Admit the quest for novel antimalarial agents, the focus has turned towards peptide-based compounds, particularly the cyclic hexapeptide analogous to pipecolisporin, featuring the amino acid sequence (Pro – Leu – Pip - Trp – β-Ala – Ile) obtained from the isolation of endophytic fungus (Nigrospora oryzae) natural material. This study is dedicated to the synthesis of the pipecolisporin analog cyclic hexapeptide, bearing the amino acid sequence (Pro – Leu – Pip – Trp - Ala – Lys), employing a combined methodology. Specially, the solid-phase synthesis method (SPPS) is employed in the formation of linear hexapeptides, while the solution-phase synthesis method (LPPS) facilitates the generations of cyclic hexapeptides. These processes are facilitated by the DIC/Oxyma coupling reagents and implemented through the Fmoc strategy on 2-CTC resin. Preliminary results from the synthesis endeavors demonstrate the successful formation and characterization of linear hexapeptide compounds, yielding [M+H] values of 925.5394, alongside cyclic hexapeptide compounds, with [M-H] values of 708.11, as determined by mass spectrometry. Malaria termasuk kedalam salah satu golongan penyakit yang mengancam jiwa, dimana setiap tahunnya terjadi peningkatan kasus di seluruh dunia. Salah satu senyawa yang bermanfaat sebagai antimalaria baru berasal dari golongan peptida yakni heksapeptida siklik analog pipecolisporin dengan urutan asam amino (Pro – Leu – Pip – Trp – β-Ala – Ile) yang diperoleh dari hasil isolasi bahan alam jamur endofit (Nigrospora oryzae). Pada penelitian ini bertujuan untuk melakukan sintesis heksapeptida siklik analog pipecolisporin dengan urutan asam amino (Pro – Leu – Pip – Trp - Ala – Lys) menggunakan metode kombinasi yaitu metode sintesis fase padat (SPPS) pada proses pembentukan heksapeptida linear dan metode sintesis fase larutan (LPPS) pada proses pembentukan heksapeptida siklik dengan bantuan reagen kopling DIC/Oxyma serta strategi Fmoc pada resin 2-CTC. Berdasarkan tahapan sintesis yang telah dilakukan, hasil karakterisasi menggunakan spektrometer massa senyawa heksapeptida linear berhasil dibentuk dengan nilai [M+H] sebesar 925,5394 dan senyawa heksapeptida siklik dengan nilai [M-H] sebesar 708,11.
Sintesis Senyawa Tripeptida GKW (Gly-Lys-Trp) sebagai Agen Antioksidan dengan Metode Solid Phase Peptide Synthesis (SPPS) Menggunakan Gugus Proteksi (Fmoc) dan Reagen Kopling (HATU/HOAt) Muhammad Ariq Akhsyal; Nety Kurniaty; Rani Maharani
Bandung Conference Series: Pharmacy Vol. 4 No. 2 (2024): Bandung Conference Series: Pharmacy
Publisher : UNISBA Press

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | DOI: 10.29313/bcsp.v4i2.13995

Abstract

Abstract. Peptides that have antioxidant activity, or antioxidant peptidas, provide electrons to prevent free radicals. The Gly-Lys-Trp tripeptida is one of the natural antioxidant peptidas that researchers have previously discovered in computational publications. It has been reported to have antioxidant properties. Tripeptida (Gly-Lys-Trp) was successfully produced in this study. The weight of the sample was 13,2 mg as a result. Afterwards, a mass spectrophotometer was used for characterization, yielding fragment peaks at m/z 390.37g/mol and 420.0078 g/mol. To confirm the purity of the tetrapeptida compound, RP-HPLC procedure was used. The maximum retention duration was indicated by the findings obtained at a retention time of 22.955 minutes. The tripeptida molecule (Gly-Lys-Trp) had an IC50 value of 108,74 ppm when tested for antioxidant activity using the DPPH technique, which indicated that the antioxidant activity of the tetrapeptida compound was moderate. Abstrak. Peptida yang memiliki aktivitas antioksidan, atau peptida antioksidan, menyediakan elektron untuk mencegah radikal bebas. Tripeptida Gly-Lys-Trp adalah salah satu peptida antioksidan alami yang sebelumnya telah ditemukan oleh para peneliti dalam publikasi komputasi. Telah dilaporkan memiliki sifat antioksidan. Tripeptida (Gly-Lys-Trp) berhasil diproduksi dalam penelitian ini. Berat sampel adalah 13,2 mg sebagai hasilnya. Setelah itu, spektrofotometer massa digunakan untuk karakterisasi, menghasilkan puncak fragmen pada m/z 390,37g/mol dan 420,0078 g/mol. Untuk memastikan kemurnian senyawa tetrapeptida, prosedur RP-HPLC digunakan. Durasi retensi maksimum ditunjukkan oleh temuan yang diperoleh pada waktu retensi 22,955 menit. Molekul tripeptida (Gly-Lys-Trp) memiliki nilai IC50 sebesar 108,74ppm saat diuji aktivitas antioksidannya dengan menggunakan teknik DPPH, yang menunjukkan bahwa aktivitas antioksidan senyawa tetrapeptida tersebut sedang.
Sintesis Senyawa Tripeptida PYW (Pro-Tyr-Trp) sebagai Antioksidan dengan Metode Sintesis Fasa Padat (SPPS) Menggunakan Reagen Kopling HATU/HOAt Calista Salsa Nurvika; Nety Kurniaty; Rani Maharani
Bandung Conference Series: Pharmacy Vol. 4 No. 2 (2024): Bandung Conference Series: Pharmacy
Publisher : UNISBA Press

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | DOI: 10.29313/bcsp.v4i2.14748

Abstract

Abstract. Aging is a natural process that occurs in humans as they grow older. Reactive oxygen species (ROS) are one of the factors that accelerate aging. An imbalance of free radicals in the body leads to oxidative stress, which can be mitigated and neutralized by antioxidant compounds. In this study, the tripeptide PYW (Pro-Tyr-Trp) with antioxidant activity was successfully synthesized using the Solid Phase Peptide Synthesis (SPPS) method with 2-chlorotrityl chloride (CTC) resin as the solid-phase support. The Fmoc strategy was chosen as the amino acid protecting group, and coupling was performed with the reagents Hexafluorophosphate aza-benzotriazole tetramethyl uranium (HATU), 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt), and N,N-diisopropylethylamine (DIPEA). The resulting tripeptide PYW sample yielded 178.4 mg, which was characterized using mass spectrometry, showing a fragment peak with an m/z value of 465.45 g/mol. To ensure the purity of the tripeptide PYW, RP-HPLC analysis was conducted, with a retention time of 24.852 minutes. The antioxidant activity of the compound was assessed using the DPPH method, yielding an IC50 value of 16.9 µg/mL, indicating that the PYW tripeptide exhibits strong antioxidant activity. Abstrak. Penuaan adalah proses alami yang terjadi pada manusia seiring bertambahnya usia. Reactive oxygen species (ROS) adalah salah satu faktor yang menyebabkan Penuaan lebih cepat. Ketidakseimbangan radikal bebas dalam tubuh menyebabkan stres oksidatif, yang dapat diatasi dan dinetralkan oleh senyawa antioksidan.Pada penelitian ini tripeptida PYW (Pro-Tyr-Trp) yang memiliki aktivitas antioksidan telah berhasil disintesis menggunakan metode Solid Phase Peptide Synthesis (SPPS) menggunakan resin 2-klorotritilklorida (CTC) sebagai penyangga fase padat dan dipilih strategi Fmoc sebagai gugus pelindung asam amino serta dikopling dengan agen pengopling Hexafluorophosphate aza- benzotriazole tetramethyl uranium (HATU), 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt), N,N-diisopropiletilamina (DIPEA). Hasil sampel tripeptide PYW didapat sebesar 178,4 mg yang kemudian dilakukan karakerisasi menggunakan spektrofotometer massa hingga didapat puncak fragmen dengan nilai m/z sebesar 465,45 g/mol lalu untuk memastikan kemurnian tripeptide PYW dilakukan analisis RP- HPLC yang memiliki waktu retensi pada menit ke 24,852. Hasil yang diperoleh dari uji aktivitas antioksidan dengan metode DPPH didapatkan IC50 sebesar 16,9 µg/mL sehingga dapat dikatakan bahwa senyawa tripeptida PYW memiliki aktivitas antioksidan yang sangat kuat.
Upaya Sintesis Konjugat Kurkumin-Arginin dan Kurkumin-Alanin serta Sintesis Kurkumin-Leusin sebagai Kandidat Antibakteri Escherichia coli 10060321019, Dinah Shafira Abasi; Nety Kurniaty; Rani Maharani
Bandung Conference Series: Pharmacy Vol. 5 No. 2 (2025): Bandung Conference Series: Pharmacy
Publisher : UNISBA Press

Show Abstract | Download Original | Original Source | Check in Google Scholar | DOI: 10.29313/bcsp.v5i2.18920

Abstract

Abstract. Curcumin is a natural compound from Curcuma longa with known antibacterial, antioxidant, and anti-inflammatory properties. However, its therapeutic use is limited due to poor water solubility and low bioavailability. One strategy to improve its biological performance is by conjugation with amino acids. This study aimed to synthesize curcumin conjugates with arginine, alanine, and leucine using Steglich esterification with DMAP and DCC. Conjugation with arginine and alanine was unsuccessful, likely due to solubility issues, steric hindrance or instability of functional groups. In contrast, the curcumin–leucine conjugate was successfully synthesized in dioxane, yielding a crude product with a 2,4% yield. High-resolution mass spectrometry (HRMS) confirmed the product with a [M–H]+ peak at m/z 580,2551, consistent with the theoretical mass of curcumin–leucine–Boc. Antibacterial activity against Escherichia coli was tested using the microdilution method, but no inhibitory effect was observed at test concentrations ≤1500 ppm. Abstrak. Kurkumin merupakan senyawa aktif alami dari Curcuma longa yang dikenal memiliki aktivitas biologis seperti antibakteri, antioksidan, dan antiinflamasi. Namun, penggunaannya secara terapeutik masih terbatas karena kelarutannya yang rendah dalam air dan bioavailabilitas yang buruk. Salah satu pendekatan untuk meningkatkan efektivitas biologisnya adalah melalui konjugasi dengan asam amino. Dalam penelitian ini, dilakukan upaya sintesis konjugat antara kurkumin dengan tiga jenis asam amino, yaitu arginin, alanin, dan leusin, menggunakan metode esterifikasi Steglich dengan katalis DMAP dan aktivator DCC. Konjugasi kurkumin–arginin dan kurkumin–alanin tidak berhasil dilakukan, diduga akibat faktor ketidaklarutan reaktan, hambatan sterik atau ketidakstabilan gugus fungsional dalam kondisi reaksi. Sementara itu, sintesis konjugat kurkumin–leusin berhasil dilakukan dalam pelarut dioksana, dan menghasilkan senyawa dalam bentuk krud dengan rendemen sebesar 2,4%. Hasil karakterisasi menggunakan spektrometer massa resolusi tinggi (HRMS) menunjukkan puncak molekul [M-H]+ pada m/z 580,2551, sesuai dengan massa teoritis konjugat kurkumin–leusin–Boc. Uji aktivitas antibakteri terhadap Escherichia coli dilakukan dengan metode mikrodilusi, namun tidak menunjukkan adanya penghambatan pada konsentrasi uji ≤1500 ppm.