Transformasi digital menjadi faktor penting bagi Usaha Mikro, Kecil, dan Menengah (UMKM) dalam meningkatkan daya saing serta memperluas pasar. Penelitian ini bertujuan menganalisis penerapan strategi digital marketing pada Madina Cake di Desa Mumbulsari, Kabupaten Jember, mengidentifikasi dampaknya terhadap peningkatan pendapatan, serta mengungkap tantangan yang dihadapi dalam proses digitalisasi. Penelitian menggunakan pendekatan kualitatif dengan desain studi kasus eksplanatori. Data diperoleh melalui wawancara mendalam, observasi, dan dokumentasi terhadap pemilik usaha, karyawan atau anggota keluarga, pelanggan, serta pelaku UMKM kuliner on the road (OTR) yang dipilih secara purposive. Analisis data dilakukan secara tematik melalui reduksi data, penyajian data, serta penarikan kesimpulan dan verifikasi. Hasil penelitian menunjukkan bahwa Madina Cake menerapkan strategi digital marketing berbasis multi-platform, dengan TikTok sebagai media menarik pelanggan, Instagram sebagai etalase digital, dan WhatsApp Business sebagai sarana komunikasi serta transaksi. Strategi tersebut berhasil meningkatkan omzet dari sekitar Rp1.000.000 menjadi Rp6.000.000–Rp8.000.000 per bulan, memperluas jangkauan pasar, meningkatkan jumlah pesanan, dan menekan biaya promosi. Keberhasilan transformasi digital didukung oleh peran anggota keluarga yang memiliki literasi digital, sedangkan kendala utama meliputi keterbatasan waktu, kreativitas dalam pembuatan konten, kualitas jaringan internet, dan tingginya ekspektasi pelanggan. Temuan penelitian juga menunjukkan bahwa penerapan digital marketing bersifat adaptif terhadap karakteristik model bisnis, termasuk pada UMKM OTR yang memanfaatkan media sosial untuk menginformasikan lokasi penjualan secara real-time. Hasil penelitian ini diharapkan menjadi referensi dalam pengembangan strategi digital marketing bagi UMKM, khususnya di wilayah pedesaan.