Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis bentuk kesulitan pembelajaran matematika berdasarkan perbedaan jenjang sekolah, dan menganalisis penyebab kesulitan pembelajaran matematika berdasarkan perbedaan jenjang sekolah. Penelitian ini berbentuk penelitian deskriptif kualitatif, yang mengambil data dengan observasi, wawancara, dan dokumentasi. Subjek dalam penelitian ini memerlukan narasumber dari 5 siswa dan seorang guru matematika dari SMP Negeri 1 Sooko, kemudian ditambah seorang guru Sekolah Dasar yang dipilih secara acak. Teknik analisis data dilakukan dengan cara mengkondensasi data, menyajikan data, dan menarik kesimpulan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa bentuk kesulitan belajar matematika yang dialami siswa berdasarkan cakupan perbedaan jenjang cukup beragam dengan berbagai alasan penyebab yang menyertainya. Rincian dari kesulitan pembelajaran matematika yang dialami siswa mulai dari 1) memenuhi Pemahaman Konsep, 2) membantu Penggunaan Rumus, 3) membantu Berhitung, dan 4) membantu Memecahkan Masalah. Sementara bentuk penyebab kesulitan belajar yang ditemukan mencakup ke dalam 2 aspek diantaranya aspek internal dari siswa itu sendiri dan aspek eksternal dari pengaruh luar siswa. Aspek internal terdiri dari 1) Kecerdasan Individu, 2) Minat Belajar, dan 3) Kiat Motivasi. Untuk aspek eksternal ada 1) Faktor Keluarga, 2) Pengaruh Lingkungan Persahabatan, dan 3) Interaksi dengan Guru