Latar Belakang: Di era digital saat ini, transaksi online semakin berkembang pesat dengan Shopee PayLater sebagai salah satu contohnya yang memungkinkan pengguna untuk melakukan pembelian online dengan pembayaran cicilan. Dalam penggunaannya, terdapat faktor – faktor yang memengaruhi keputusan pembelian pengguna, yaitu manajemen strategik dan kepercayaan. Tujuan : Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengevaluasi dampak dari manajemen strategik dan tingkat kepercayaan pengguna terhadap keputusan pembelian pada penggunaan transaksi Shopee PayLater. Metode : Penelitian ini menggunakan metode kuantitatif dengan teknik sampling purposive. Sebanyak 55 pengguna Shopee PayLater diambil sebagai responden melalui pengiriman kuesioner online yang dipilih secara acak. Data kemudian dianalisis menggunakan metode regresi berganda. Hasil penelitian menunjukkan bahwa manajemen strategik dan kepercayaan pengguna memiliki dampak positif dan signifikan pada keputusan pembelian pada penggunaan transaksi Shopee PayLater. Hasil dan Pembahasan: Manajemen strategik, yang diukur melalui penggunaan teknologi informasi, pengalaman pengguna, dan kepuasan pelanggan, memiliki pengaruh yang lebih besar dibandingkan dengan keperrcayaan pengguna. Sementara itu, kepercayaan pengguna diukur melalui keamanan transaksi dan kepercayaan pada sistem transaksi Shopee PayLater. Kesimpulan : Penelitian ini memberikan kontribusi penting bagi pengembangan ilmu pengetahuan, khususnya di bidang manajemen strategik dan perilaku konsumen dalam penggunaan transaksi online. Dapat disimpulkan bahwa penelitian ini bertujuan untuk menginvestigasi pengaruh manajemen strategik dan kepercayaan terhadap keputusan pembelian pada penggunaan transaksi Shopee PayLater. Dengan hasil analisis menunjukan bahwa variabel kepercayaan (X2) memiliki pengaruh yang signifikan terhadap keputusan pembelian penggunaan transaksi Shopee PayLater, sedangkan manajemen strategik (X1) tidak memiliki pengaruh signifikan.