Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui tentang latar belakang masuknya DI/TII di Kaluppini, aktivitas-aktivitas yang dilakukan gerombolan DI/TII selama berada di Kaluppini serta dampak yang ditimbulkan dari keberadaan DI/TII di Kaluppini. Penelitian ini adalah penelitian sejarah dengan menggunakan metode sejarah, yaitu a) Heuristik artinya mengumpulkan data, b) Kritik yang dilakukan untuk mengetahui keaslian sumber, c) Interpretasi artinya menafsirkan data-data penelitian, d) Historiografi artinya penulisan sejarah. Hasil penelitian menunjukkan bahwa DI/TII masuk ke Kaluppini karena letaknya yang strategis dan masih berkembangnya ritual-ritual keagamaan yang dianggap tidak sesuai dengan syariat Islam. Ketika berada di Kaluppini, gerombolan melakukan aksi pembakaran dan penculikan. Mereka juga berupaya menegakkan syariat Islam dengan menghimbau kepada masyarakat untuk melaksanakan salat tepat waktu, berzikir dan berinfaq. Kehadiran DI/TII di Kaluppini menimbulkan dampak dalam kehidupan masyarakat khususnya dalam bidang sosial ekonomi serta agama dan budaya. Dalam bidang sosial ekonomi, keberadaan DI/TII mengharuskan warga untuk mengungsi ke tempat yang lebih aman dan setelah situasi mulai kondusif, warga kembali ke kampung namun adapula yang menetap. Hal seperti ini menghindarkan masyarakat dari perebutan lahan karena beberapa penduduk sudah pergi. Pasca kehadiran DI/TII, masyarakat mengalami kesulitan karena lahan mereka dirusak sehingga untuk memenuhi kebutuhan sehari-hari masyarakat harus membeli di pasar. Dalam bidang agama dan budaya, wanita diwajibkan untuk menggunakan jilbab agar aurat mereka tidak terlihat. Selain itu, warga juga dihimbau untuk berzikir serta melaksanakan salat berjamaah. Selama berada di Kaluppini, DI/TII tidak memperhatikan pendidikan masyarakat, lain halnya dengan di Benteng Alla dimana DI/TII menculik guru-guru di sekitar Enrekang untuk mengajar di SR VI Tahun Redak.