This study highlights the integration of digital technology into the academic management system of pesantren, focusing on the implementation of a website-based report card system (website rapor) in Pondok Pesantren Darussalam Kasomalang. The purpose of this study is to analyze the implementation process, challenges, and supporting factors influencing its success. Using a qualitative approach with a case study design, data were collected through in-depth interviews, observations, and documentation involving pesantren leaders, teachers, IT staff, and parents. The findings show that the website rapor improves efficiency, transparency, and accountability in managing academic records. Despite this, challenges such as resistance to change among teachers and financial limitations emerged. Key supporting factors include leadership support, competent IT teams, and increased awareness of the technology’s benefits among stakeholders. This study concludes that successful integration of digital systems in pesantren requires alignment with institutional culture and operational readiness while addressing both technical and human resource challenges. ABSTRAKPenelitian ini menyoroti integrasi teknologi digital ke dalam sistem manajemen akademik pesantren, dengan fokus pada implementasi sistem rapor berbasis situs web (website rapor) di Pondok Pesantren Darussalam Kasomalang. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk menganalisis proses implementasi, tantangan, dan faktor pendukung yang mempengaruhi keberhasilannya. Menggunakan pendekatan kualitatif dengan desain studi kasus, data dikumpulkan melalui wawancara mendalam, observasi, dan dokumentasi yang melibatkan pimpinan pesantren, guru, staf IT, dan orang tua murid. Temuan menunjukkan bahwa rapor online meningkatkan efisiensi, transparansi, dan akuntabilitas dalam mengelola catatan akademik. Meskipun demikian, tantangan seperti resistensi terhadap perubahan di antara para guru dan keterbatasan keuangan muncul. Faktor-faktor pendukung utama termasuk dukungan kepemimpinan, tim TI yang kompeten, dan peningkatan kesadaran akan manfaat teknologi di antara para pemangku kepentingan. Studi ini menyimpulkan bahwa integrasi sistem digital yang sukses di pesantren membutuhkan keselarasan dengan budaya lembaga dan kesiapan operasional sambil mengatasi tantangan teknis dan sumber daya manusia.