Abstrak: Inovasi digital berupa SiDiK (Sistem Digital Kolektif) di Pondok Pesantren Thohir Yasin ini memberikan ruang baru bagi pesantren dan menjawab tantangan era digital. SiDiK ini menciptakan transparansi pengelolaan keuangan pesantren. Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan tentang transformasi digital di pesantren. Metode penelitian yang digunakan adalah kualitatif-deskriptif, dengan teknik observasi, wawancara, dan dokumentasi. Temuan penelitian ini menunjukkan bahwa sistem digital kolektif (SiDiK) adalah term yang mengatasnamakan transformasi digital pesantren dalam pengelolaan pesantren. Implementasinya berupa aplikasi dan kartu seperti ID card santri untuk presensi dan transaksi. Trasnformasi digital SiDiK ini berimplikasi pada penyelenggaraan lembaga pendidikan Islam yang transparan (nilai sifat Sidik) dan akuntabel (nilai sifat amanah dan tabligh). Kesimpulan dari hasil penelitian ini adalah pesantren Thohir Yasin telah merubah pola pengelolaan dari tradisional yang cenderung tertutup kepada digital transaparan. Hasil studi ini dapat membantah teori Terry T. Williams dan M. Natsir yang berpendapat bahwa pesantren di Indonesia cenderung memiliki sistem manajemen yang tertutup dan dominansi kiyai. Kata Kunci: Sistem Digitalisasi Kolektif, Transformasi Digital, Pondok Pesantren Thohir Yasin Abstract: Digital innovation in the form of SiDiK (Collective Digitalisation System) at Thohir Yasin Islamic Boarding School provides new opportunities for Islamic boarding schools and addresses the challenges of the digital era. SiDiK enhances transparency in financial management. This study aims to describe the digital transformation within Islamic boarding schools. The research employed a qualitative-descriptive method, using observation, interviews, and documentation techniques. The findings indicate that the Collective Digitalisation System (SiDiK) represents the digital transformation of boarding school management. Its implementation includes applications and student identification cards used for attendance and financial transactions. The digital transformation through SiDiK has significant implications for the organisation of Islamic education, fostering transparency (reflecting the value of ṣidq) and accountability (reflecting the values of trustworthiness and tablīgh). The study concludes that Thohir Yasin Islamic Boarding School has shifted its management pattern from a traditional, closed system to one characterised by digital transparency. These findings challenge the theory of Terry T. Williams and M. Natsir, who argue that Indonesian Islamic boarding schools tend to maintain closed management systems dominated by the authority of the kiai.