Penelitian ini bertujuan untuk mengidentifikasi, meninjau, dan menyebarkan penelitian yang relevan tentang hambatan belajar siswa dalam memahami nilai pi (π) pada materi lingkaran. Metode pandang sastra sistematik (SLR) digunakan untuk menjawab dua rumusan masalah penelitian: (1) Apa saja hambatan yang diidentifikasi dalam literatur terkait memahami Nilai pi (π) pada materi lingkaran? (2) Bagaimana hambatan-hambatan ini mempengaruhi hasil belajar siswa? Dari 34 artikel yang tersaring, hanya 7 artikel yang dikaji lebih mendalam. Penelitian ini mengungkap tiga tantangan utama yang dihadapi siswa dalam memahami nilai pi pada materi lingkaran. Pertama, kesulitan epistemologis, di mana siswa mengalami kesulitan memahami konsep abstrak nilai pi dan kelengkapan dengan keliling dan luas lingkaran. Kedua, tantangan ontogenik, di mana pengetahuan dan pengalaman siswa yang terbatas terkait lingkaran dan pengukurannya membuat mereka kesulitan menghubungkan konsep nilai pi dengan kehidupan nyata. Ketiga, kendala didaktis, di mana pendekatan pengajaran yang tidak tepat dan kekurangan sumber belajar yang mampu meningkatkan pemahaman siswa terhadap nilai pi. Hambatan-hambatan ini berakibat pada penurunan nilai akademis siswa, karena kesulitan memahami konsep dan menyelesaikan soal matematika dapat menghambat prestasi belajar siswa. Penelitian ini memberikan kontribusi penting dalam memahami hambatan belajar siswa dalam memahami nilai pi pada materi lingkaran. Temuan penelitian ini dapat digunakan untuk mengembangkan strategi pembelajaran yang lebih efektif untuk membantu siswa memahami nilai pi dan meningkatkan hasil belajar.