Kemiskinan merupakan masalah kompleks yang mencerminkan kesejahteraan masyarakat dan kinerja pembangunan suatu daerah. Di Provinsi Jawa Timur, walaupun persentase kemiskinan mengalami penurunan hingga mencapai 9,79% pada tahun 2024, namun kesenjangan antarwilayah masih menjadi tantangan. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui karakteristik dan mengelompokkan Kabupaten/Kota di Jawa Timur berdasarkan indikator kemiskinan, yakni jumlah penduduk miskin, tingkat pengangguran terbuka (TPT), harapan lama sekolah (HLS), rata-rata lama sekolah (RLS), tingkat partisipasi angkatan kerja (TPAK), dan gini ratio. Algoritma clustering yang digunakan adalah K-Means dan K-Means++, untuk membandingkan hasil dan performa keduanya. Penentuan jumlah cluster optimum didasarkan pada nilai Davies-Bouldin Index (DBI) dan Silhouette Score, untuk evaluasi performa algoritma dilihat melalui nilai inertia. Hasil penelitian menunjukkan bahwa jumlah cluster optimum yang terbentuk adalah tiga cluster. Cluster 1 terdiri dari wilayah dengan kemiskinan struktural, Cluster 2 terdiri dari wilayah dengan kemiskinan fungsional, dan Cluster 3 mencerminkan wilayah dengan kondisi indikator yang relatif sedang. Berdasarkan hasil evaluasi, algoritma K-Means++ menghasilkan nilai inertia yang lebih rendah dibandingkan K-Means, serta nilai DBI dan Silhouette yang lebih baik, sehingga dapat disimpulkan bahwa K-Means++ lebih optimal. Hasil penelitian ini diharapkan dapat menjadi acuan dalam merancang strategi kebijakan penanggulangan kemiskinan berbasis karakteristik wilayah yang lebih tepat sasaran.