Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis peralihan fungsi Pondok Pesantren Darussalam Blokagung Banyuwangi dari lembaga pendidikan agama tradisional menjadi institusi yang juga menjalankan peran sebagai pelaku usaha ekonomi berbasis syariah. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan jenis studi kasus. Teknik pengumpulan data dilakukan melalui wawancara mendalam, observasi partisipatif, dan dokumentasi terhadap pengasuh pesantren, pengelola usaha, santri, serta masyarakat sekitar. Analisis data dilakukan dengan menggunakan model interaktif Miles dan Huberman, yang meliputi reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan/verifikasi. Untuk menjamin keabsahan data digunakan teknik triangulasi sumber, metode, dan pengamat. Hasil penelitian menunjukkan bahwa integrasi kegiatan ekonomi di pesantren ini tidak hanya memperkuat kemandirian finansial lembaga, tetapi juga memberikan nilai tambah edukatif bagi santri melalui pendidikan kewirausahaan berbasis nilai-nilai Islam. Pesantren mampu menjaga keseimbangan antara pendidikan agama dan kegiatan usaha dengan mengedepankan prinsip syariah, menciptakan model pesantren adaptif yang tetap menjaga esensi keagamaan. Kontribusi penelitian ini terletak pada penyediaan kerangka pemahaman baru mengenai transformasi kelembagaan pesantren di era modern serta menawarkan model keberlanjutan berbasis Islamic social entrepreneurship