Infeksi Menular Seksual (IMS) adalah infeksi pada kelamin yang penyakit sudah dikenal sejak dahulu. Penularan IMS sering dihubungkan dengan perilaku seksual yang beresiko, misalnya perilaku seseorang yang berganti – ganti pasangan seks. Perilaku ini bisa dilakukan oleh beberapa kalangan orang, dari usia remaja sampai lanjut usia resiko terpapar dengan perilaku seks bebas. Dari segi psikologis remaja yang memiliki rasa ingin tahu yang tinggi dan ingin mencoba hal yang baru, maka dari itu banyak remaja yang melakukan perilaku seks bebas. Zaman digitalisasi saat ini juga menjadi mendorong remaja melakukan perilaku seks bebas, karena adegan dan kegiatan seks yang mudah diakses sewaktu – waktu. Remaja yang sudah terpapar dengan adegan seks dari internet, mendorong mereka untuk melakukan perilaku seks bebas dengan teman atau pacarnya. . Tujuan penelitian ini bertujuan untuk mengetahui hubungan antara tingkat pengetahuan tentang infeksi menular seksual dengan perilaku seks bebas pada remaja di SMKN 1 Sragen. Metode penelitian kuantitatif dengan rancangan penelitian korelasi dan model pendekatan cross sectional. Teknik sampling yang digunakan adalah proportionate stratified random sampling dan didapatkan sampel sebanyak 94 siswa. Hasilnya bahwa mayoritas responden dengan tingkat pengetahuan cukup yaitu sebanyak 49 responden (52,1%), sedangkan perilaku seks bebas mayoritas responden memiliki perilaku tidak menyimpang sebanyak 82 responden (87,2%). Berdasarkan hasil uji statistik dengan ketentuan Pearson Chi-Square diperoleh p-value sebesar 0,000 dimana nilai signifikan α < 0,05, sehingga menunjukan p-value < 0,05. Terdapat hubungan antara tingkat pengetahuan tentang infeksi menular seksual dengan perilaku seks bebas di SMK Negeri 1 sragen. Kesimpulannya ada hubungan yang bermakna antara tingkat pengetahuan tentang infeksi menular seksual dengan perilaku seks bebas di SMK Negeri 1 Sragen.