Penelitian ini dilatarbelakangi oleh perbedaan efektivitas kepemimpinan pembina ekstrakurikuler Pencak Silat Pagar Nusa di dua sekolah dengan konteks sosial dan budaya yang berbeda. Urgensi penelitian ini terletak pada pentingnya memahami bagaimana perbedaan gaya kepemimpinan pembina ekstrakurikuler memengaruhi efektivitas organisasi dan perkembangan karakter siswa dalam konteks budaya yang berbeda. Tujuan penelitian ini adalah menganalisis kinerja, karakteristik, dan strategi kepemimpinan pembina di SMP Terpadu Darul Falah Kota Malang dan SMP Islam An-Nidhomiyah Pamekasan Madura. Penelitian menggunakan pendekatan kualitatif dengan desain studi multi situs. Peneliti berperan sebagai instrumen utama dengan teknik pengumpulan data melalui wawancara, observasi, dan dokumentasi, serta analisis dilakukan secara interaktif melalui reduksi, penyajian, dan penarikan kesimpulan yang divalidasi dengan triangulasi sumber. Hasil penelitian menunjukkan bahwa kepemimpinan pembina berperan penting dalam menentukan arah, efektivitas, dan keberlanjutan kegiatan Pagar Nusa. Di SMP Terpadu Darul Falah, pembina menerapkan gaya kepemimpinan partisipatif-visioner yang adaptif terhadap teknologi dan budaya urban. Strateginya berfokus pada pemberdayaan siswa, kolaborasi, serta integrasi nilai karakter dan budaya sekolah, sehingga meningkatkan motivasi dan prestasi. Sebaliknya, di SMP Islam An-Nidhomiyah, pembina menerapkan gaya kepemimpinan otoriter-spiritual yang berakar pada nilai religius dan budaya pesantren Madura. Strateginya menekankan kedisiplinan, moralitas, dan praktik budaya religius seperti tahlil, suwuk, serta komunikasi informal bernuansa spiritual untuk memperkuat ikatan emosional dan nilai keislaman siswa. Penelitian ini berkontribusi dalam memperkaya teori kepemimpinan pendidikan sekaligus memberikan panduan praktis bagi pembina ekstrakurikuler untuk menerapkan strategi kepemimpinan.