Learning management system (LMS) merupakan satu dari sekian media yang dapat diterapkan pada pelaksanaan pembelajaran. Madrasah Diniyah (Madin) wustho Darul Falah sebagai lembaga pendidikan sudah mulai menerapkan LMS sebagai adaptasi dari program digitalisasi yang sedang terjadi. Namun, LMS ini dalam pelaksanaanya masih belum maksimal karena terjadi beberpa indicator yang menunjukkan kelemahan pasca penerapannya. Penelitian ini bertujuan untuk menampilkan learning management system dalam pembelajaran kitab kuning di madrasah diniyah wustho darul falah dengan fokus pembahasan: 1. Perencanaan LMS, 2. Pelaksanaan Pembelajaran dengan LMS, 3. Dampak Pelaksanaan LMS. Teknik pengumpulan data yang dipakai adalah metode wawancara, observasi, dan dokumentasi. Teknik analisis data pada penelitian ini menggunakan model interaktif dari Miles, Huberman dan Saldana yang meliputi, pengumpulan data, kondensasi data, penyajian data, serta penarikan kesimpulan. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa, pertama: perencanaan pembelajaran kitab kuning dengan LMS dilakukan dengan merencanakan pembuatan program LMS dan merencanakan pembelajaran dengan menggunakan LMS. Dalam perencanaan ini pihak Madin membuat tim IT yang bekerja sama dengan programmer untuk pembuatan LMS. Pemasukan kitab kuning dan pembuatan aplikasi benar-benar dilakukan secara langsung tanpa download di situs penyedia aplikasi. Sedangkan untuk perencanaan pembelajarannya pihan Madin mengidentifikasi tujuan perencanaan pembelajaran, penyesuaian tujuan, pemngembangan program dan evaluasi program. Kedua: pelaksanaan pembelajaran kitab kuning dengan LMS yang dilakukan dengan penerapan apersepsi, pendekatan pembelajaran, penggunaan metode dan media pembelajaran yang dilakukan dengan inovasi dan kreatifitas masing-masing asatidz. Ketiga: dampak pelaksanaan pembelajaran kitab kuning yang terjadi, baik dampak positif maupun negatif. Dampak positif pelaksanaan tentu perlu ditingkatkan, sedangkan dampak negatif seperti kurangnya teknologi penunjang, kurangnya interaksi social serta kurangnya pengawasan perlu dievaluasi sebagai penentu kebijakan keberlangsungan penggunaan LMS pada pembelajaran kitab kuning di Madin Wustho Darul Falah.