Latar Belakang: Pembelajaran Sejarah Islam di lingkungan pesantren masih didominasi oleh metode konvensional sehingga belum mampu mengoptimalkan motivasi belajar, pemahaman materi, dan kedisiplinan santri. Oleh karena itu, diperlukan inovasi pembelajaran yang memanfaatkan teknologi digital untuk menciptakan proses pembelajaran yang lebih interaktif, menarik, dan berorientasi pada pembentukan karakter. Tujuan Penelitian: Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis implementasi media ular tangga berbasis Augmented Reality (AR) pada pembelajaran Sejarah Islam, mendeskripsikan pengaruhnya terhadap motivasi belajar dan pemahaman santri, serta mengkaji kontribusinya dalam membentuk kedisiplinan santri di Pondok Pesantren Syi'arul Huda Lembang. Metode Penelitian: Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan desain studi kasus. Data diperoleh melalui observasi, wawancara, dokumentasi, serta evaluasi pembelajaran menggunakan pretest dan posttest sebagai data pendukung. Analisis data dilakukan melalui tahapan reduksi data, penyajian data, penarikan kesimpulan, dan triangulasi untuk menjamin keabsahan temuan. Hasil Penelitian: Hasil penelitian menunjukkan bahwa implementasi media ular tangga berbasis AR mampu menciptakan pembelajaran yang lebih interaktif dan berpusat pada santri. Penggunaan media tersebut meningkatkan partisipasi aktif, motivasi belajar, dan pemahaman santri terhadap materi Sejarah Islam yang ditunjukkan oleh peningkatan nilai rata-rata dari 66,72 pada pretest menjadi 88,62 pada posttest. Selain itu, terjadi peningkatan kedisiplinan santri yang ditandai dengan kehadiran yang lebih konsisten, ketepatan waktu, kepatuhan terhadap aturan pembelajaran, serta tanggung jawab dalam menyelesaikan tugas kelompok. Kesimpulan: Implementasi media ular tangga berbasis Augmented Reality efektif mendukung pembelajaran Sejarah Islam di pesantren melalui peningkatan motivasi belajar, pemahaman materi, dan kedisiplinan santri. Penelitian ini menghasilkan model inovasi pembelajaran Pendidikan Agama Islam yang mengintegrasikan teknologi Augmented Reality, Game Based Learning, materi Sejarah Islam, dan pendidikan karakter pesantren sebagai strategi pembelajaran yang interaktif, kontekstual, serta berorientasi pada pembentukan karakter santri.