Salah satu tugas perkembangan masa remaja adalah mempersiapkan karir mereka untuk masa depan yang lebih baik. Namun faktanya remaja seringkali belum memiliki arah yang jelas setelah lulus sekolah. Padahal, masa remaja adalah periode krusial untuk merencanakan masa depan, termasuk karir. Peneliti terdahulu menyatakan, banyak remaja yang belum merancang karir secara matang. Akibatnya, banyak lulusan bekerja tidak sesuai dengan bidang studinya. Berdasarkan hasil analisa lapangan yang dilakukan, ditemukan bahwa siswa-siswi di SMPK Slamet Riyadi Ponorogo kurang memiliki kesesuaian antara pekerjaan yang diinginkan dengan jurusan kuliah yang diinginkan. Permasalahan lain adalah beberapa siswa menginginkan menjadi entrepreneur, namun mereka belum bisa menjelaskan secara spesifik apa bisnis yang mereka inginkan. Responden dalam kegiatan ini adalah siswa kelas 8 dan 9 SMPK Slamet Riyadi ponorogo yang terdiri dari 32 siswa. Metode yang digunakan dalam kegiatan ini adalah adanya asesmen awal, pelatihan dan pendampingan. Hasil dari kegiatan ini adalah para siswa mendapatkan pemahaman yang lebih komprehensif terkait dengan pembuatan rancangan karir dan rencana bisnis. Berdasarkan hasil pre dan post test menyatakan terdapat peningkatan pemahaman yang signifikan secara statistik pada skor rata-rata pemahaman siswa SMP Katolik Slamet Riyadi baik dalam perencanaan karir maupun keterampilan kewirausahaan. Peningkatan skor dari 25,31 menjadi 30,13 untuk perencanaan karir, dan dari 23,25 menjadi 30,06 untuk keterampilan kewirausahaan. Hasil tersebut menunjukkan betapa pentingnya pelatihan dan pendampingan perencanaan karir dan bisnis diusia dini agar mereka lebih awal dapat merancang massa depan yang lebih baik.