Dalam era digital, perkembangan teknologi informasi dan komunikasi telah membawa perubahan signifikan dalam berbagai aspek kehidupan masyarakat, termasuk dalam bidang keuangan dan hiburan. Fenomena pinjaman online dan judi online telah menjadi isu penting di Indonesia, mengingat dampaknya yang luas baik dari sisi yuridis maupun sosiologis. Penelitian ini bertujuan untuk mengeksplorasi regulasi hukum, penegakan hukum, serta dampak sosial dari kedua fenomena tersebut di kalangan masyarakat Indonesia. Penelitian ini menggunakan metode kualitatif dengan pendekatan deskriptif. Data dikumpulkan melalui wawancara mendalam dengan pengguna layanan pinjaman online, individu yang terlibat dalam judi online, pejabat dari Otoritas Jasa Keuangan (OJK), dan anggota lembaga penegak hukum. Data sekunder juga digunakan, termasuk laporan resmi, studi literatur, regulasi terkait, dan berita media massa. Analisis data dilakukan melalui teknik analisis tematik untuk mengidentifikasi tema-tema utama yang muncul. asil penelitian menunjukkan bahwa pinjaman online diatur oleh Peraturan OJK No. 77/POJK.01/2016, sedangkan judi online dilarang oleh Undang-Undang Nomor 7 Tahun 1974 tentang Penertiban Perjudian dan Undang-Undang Nomor 19 Tahun 2016 tentang Informasi dan Transaksi Elektronik (ITE). Penegakan hukum terhadap kedua fenomena ini menghadapi berbagai kendala, termasuk sifat digital yang mudah berpindah, kurangnya literasi digital dan keuangan di masyarakat, serta keterbatasan sumber daya penegak hukum. Dari sisi sosiologis, pinjaman online seringkali menjerat peminjam dalam lingkaran utang dengan bunga tinggi, sementara judi online menyebabkan kerugian finansial besar dan masalah kesehatan mental bagi para pelakunya. Penelitian ini menyimpulkan bahwa diperlukan regulasi yang lebih ketat dan efektif, peningkatan literasi keuangan dan digital, serta kerjasama internasional dalam penegakan hukum untuk mengatasi tantangan yang ditimbulkan oleh pinjaman online dan judi online. Upaya kolaboratif antara pemerintah, penegak hukum, dan masyarakat sangat penting untuk menciptakan lingkungan yang lebih aman dan sehat dalam menghadapi perkembangan teknologi digital.