Perkembangan teknologi digital berbasis Artificial Intelligence (AI) dan Big Data telah mengubah pola komunikasi masyarakat Indonesia serta memunculkan tantangan baru dalam perlindungan kebebasan berekspresi. Penelitian ini bertujuan menganalisis bagaimana regulasi konten digital di Indonesia mengatur kebebasan berekspresi, bagaimana dinamika sosial masyarakat memengaruhi efektivitas regulasi, serta bagaimana keselarasan regulasi tersebut ditinjau dari perspektif filosofis, sosiologis, dan yuridis. Pendekatan yang digunakan adalah penelitian yuridis-sosiologis dengan metode kualitatif melalui studi kepustakaan, observasi digital, dan wawancara. Hasil penelitian menunjukkan bahwa instrumen hukum seperti UU ITE, PP 71/2019, dan Permenkominfo No. 5/2020 memberikan dasar kuat bagi pengendalian konten digital, tetapi masih menyimpan persoalan berupa multitafsir, risiko overblocking, serta ketergantungan pada moderasi algoritmik yang tidak selalu akurat. Dinamika sosial masyarakat Indonesia yang ditandai penetrasi internet tinggi, budaya komunikasi impulsif, serta literasi digital yang belum merata menyebabkan regulasi tidak selalu berjalan efektif dan menimbulkan persepsi represif, sehingga memicu fenomena self-censorship. Dari perspektif filosofis, regulasi belum sepenuhnya memenuhi prinsip harm principle; secara sosiologis belum sesuai dengan budaya hukum masyarakat; dan secara yuridis belum sepenuhnya memenuhi standar kepastian hukum serta proporsionalitas pembatasan sebagaimana diatur dalam UUD 1945 dan ICCPR. Penelitian ini merekomendasikan perlunya reformasi regulasi digital melalui penguatan kepastian hukum, mekanisme transparansi moderasi, pengawasan independen, serta peningkatan literasi digital masyarakat. Dengan pendekatan yang lebih inklusif dan berkesinambungan, regulasi konten digital diharapkan dapat melindungi kebebasan berekspresi tanpa mengabaikan keamanan digital dalam ekosistem masyarakat Indonesia yang terus berkembang di era AI dan Big Data.