Untuk mengatasi beberapa siswa lulusan yang tidak dapat melanjutkan studi pendidikannya ditingkat perguruan tinggi karena faktor ekonomi dan kemampuan siswa yang terbatas. untuk itu meningkatkan kemampuan keterampilan siswa perlu beberapa kegiatan ketrampilan, akan tetapi tidak mudah untuk menerapkan kegiatan ini karena masih terdapat beberapa kendala. penelitian ini dilakukan di MA Bahrul Ulum Binangun Singgahan Tuban, karena lembaga pendidikan ini memiliki kegiatan ketrampilan siswa yang dapat mengembangkan bakat-bakat siswanya. fokus penelitian ini Pertama, tentang Manajemen Kesiswaan Dalam Meningkatkan vocational Skill Siswa. kedua, kendala-kendala yang dialami dalam pelaksanaannya.Penelitian ini merupakan penelitian deskriptif kualitatif.Jenis penelitian ini termasuk penelitian lapangan yang diharapkan dapat memberi gambaran dari tempat penelitian.Teknik pengumpulan data yang digunakan meliputi observasi, wawancara, dan dokumentasi.Sumber data penelitian ini adalah kepala Sekolah, wakil kepala Sekolah Bidang Keiswaan, pembimbing vocational skill siswa. dari hasil penelitian ini disimpulkan bahwa penerapan manajemen kesiswaan melalui empat fungsi empat manajemen yaitu, 1)perencanaan dengan pembuatan program kerja serta tujuan kegiatan, 2) pengorganisasian dengan mengrekrut siswa dan pembuatan struktur kegiatan, 3) pelaksanaan pembuatan desain untuk efent-efent tertentu, penguploudan 122 desain ke social media, pembuatan 20 gantungan kunci dan 6 tas dari songket,serta 5 anak yang mahir dalam public speaking dan 16 anak yang dalam proses pelatihan public speaking. 4) evaluasi melalui pengecekan jurnal kegiatan, absen serta LPJ kegiatan. kendala yang di alami yaitu kurangnya sarana dan prasarana dalam pelaksanaan kegiatan serta kondisi siswa mulai dari motivasi belajar serta lingkungan sekitar yang kurang mendukung. kata kunci: manajemen kesiswaan, vocational skill, siswa