Implementasi pendekatan Deep Learning dalam Kurikulum Merdeka menjadi salah satu kebijakan strategis untuk meningkatkan kualitas pembelajaran yang berorientasi pada pengembangan kemampuan berpikir kritis, analitis, dan reflektif peserta didik. Namun, penerapannya dalam pembelajaran sejarah masih menghadapi berbagai tantangan, khususnya di lingkungan madrasah. Penelitian ini bertujuan menganalisis tantangan dan kendala implementasi Deep Learning dalam pembelajaran sejarah di MAN 1 Medan. Penelitian menggunakan pendekatan kualitatif dengan metode deskriptif. Informan penelitian terdiri atas Wakil Kepala Madrasah Bidang Kurikulum, dua guru sejarah, dan lima belas siswa kelas X yang dipilih secara purposive sampling. Data dikumpulkan melalui observasi partisipatif, wawancara mendalam, dan studi dokumentasi, kemudian dianalisis menggunakan model interaktif Miles dan Huberman melalui reduksi data, penyajian data, serta penarikan kesimpulan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa implementasi Deep Learning menghadapi lima tantangan utama, yaitu keberagaman karakteristik dan minat belajar siswa, keterbatasan pemahaman guru terhadap konsep Deep Learning, keterbatasan akses terhadap sumber sejarah autentik, kendala manajemen waktu dan pengelolaan kelas, serta kemampuan berpikir kritis dan literasi sejarah siswa yang masih beragam. Untuk mengatasi kendala tersebut, guru menerapkan pembelajaran kolaboratif, membentuk kelompok belajar heterogen, memvariasikan metode pembelajaran, memanfaatkan media pembelajaran yang relevan, serta mengembangkan kreativitas dalam merancang aktivitas belajar. Keberhasilan implementasi Deep Learning memerlukan sinergi antara kompetensi guru, kesiapan peserta didik, serta dukungan kebijakan dan lingkungan sekolah agar pembelajaran sejarah mampu menghasilkan pengalaman belajar yang bermakna, reflektif, dan berpusat pada peserta didik.