Perkembangan teknologi informasi telah memberikan dampak yang signifikan terhadap sistem administrasi perpajakan di Indonesia. Salah satu bentuk nyata dari transformasi digital tersebut adalah penerapan sistem e-filing, yakni sarana pelaporan Surat Pemberitahuan (SPT) secara elektronik melalui jaringan internet. Digitalisasi perpajakan melalui e-filing tidak hanya mempermudah proses pelaporan pajak, tetapi juga meningkatkan transparansi, efisiensi, dan akuntabilitas dalam pengelolaan pajak nasional. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis pengaruh digitalisasi perpajakan terhadap kepatuhan Wajib Pajak Orang Pribadi di era e-filing. Metode penelitian menggunakan pendekatan kuantitatif dengan penyebaran kuesioner kepada 100 Wajib Pajak Orang Pribadi di wilayah Jakarta Selatan. Data yang diperoleh dianalisis menggunakan regresi linier sederhana untuk mengetahui hubungan antara digitalisasi dan tingkat kepatuhan pajak. Hasil penelitian menunjukkan bahwa digitalisasi perpajakan memiliki pengaruh positif dan signifikan terhadap kepatuhan Wajib Pajak. Faktor-faktor seperti kemudahan akses, efisiensi waktu, keamanan data, serta transparansi pelaporan terbukti mampu meningkatkan kesadaran dan tanggung jawab Wajib Pajak dalam melaksanakan kewajiban perpajakannya. Selain itu, penerapan e-filing juga memperkuat konsep kepatuhan sukarela (voluntary compliance), di mana Wajib Pajak secara sadar dan mandiri melaporkan pajaknya tanpa tekanan eksternal. Meskipun demikian, tantangan masih ditemukan dalam hal literasi digital dan stabilitas sistem elektronik. Oleh karena itu, pemerintah diharapkan terus memperkuat infrastruktur teknologi informasi, melakukan sosialisasi berkelanjutan, serta menyediakan layanan bantuan digital yang ramah pengguna agar manfaat digitalisasi perpajakan dapat dirasakan secara merata oleh seluruh masyarakat Wajib Pajak di Indonesia.