Transformasi digital dalam pendidikan telah memperluas peluang bagi generasi muda untuk terlibat dalam ekonomi digital, khususnya melalui kewirausahaan berbasis teknologi. Penelitian ini bertujuan untuk mengkaji tingkat kompetensi digital dan kesiapan kewirausahaan digital siswa sekolah menengah atas di Labuan Bajo, Nusa Tenggara Timur, dengan fokus pada akses teknologi, motivasi, dan keterampilan praktis. Pendekatan kuantitatif deskriptif digunakan melalui survei berbasis Google Form yang diikuti oleh 438 responden, dengan data dianalisis menggunakan statistik deskriptif. Hasil penelitian menunjukkan bahwa siswa memiliki tingkat kompetensi digital yang relatif tinggi, terutama dalam penggunaan teknologi (mean = 4,24) dan literasi informasi (mean = 4,17). Dalam hal kesiapan kewirausahaan digital, siswa menunjukkan motivasi yang kuat (mean = 3,86) dan ide kreatif (mean = 3,60). Namun, skor yang lebih rendah ditemukan pada keterampilan teknis, khususnya pembuatan konten (mean = 3,32) dan manajemen bisnis digital (mean = 3,38). Tantangan utama yang diidentifikasi meliputi keterbatasan akses internet, kurangnya keterampilan teknis, dan minimnya dukungan lingkungan. Secara keseluruhan, penelitian ini menekankan pentingnya penguatan pendidikan kewirausahaan digital yang tidak hanya mendorong motivasi dan kreativitas, tetapi juga berfokus pada pengembangan keterampilan digital yang praktis. Temuan ini memberikan wawasan bagi pembuat kebijakan, sekolah, dan pemangku kepentingan lokal dalam mengembangkan inisiatif kewirausahaan digital yang inklusif di wilayah seperti Labuan Bajo.