Penelitian ini membahas penerapan strategi kesantunan positif dalam interaksi jual beli daring yang dilakukan oleh masyarakat Madura melalui platform TikTok, dengan pendekatan siber pragmatik. Strategi kesantunan positif dipahami sebagai upaya menjaga wajah positif (positive face) mitra tutur melalui sikap menghargai, menunjukkan kesamaan, dan membangun keakraban dalam komunikasi. Penelitian bertujuan untuk menelaah dan menguraikan berbagai bentuk strategi kesantunan positif berdasarkan kerangka teori Brown dan Levinson serta prinsip-prinsip kesantunan menurut Geoffrey Leech. Penelitian ini dilakukan dengan metode deskriptif kualitatif dan menggunakan tuturan sebagai bahan kajian pembeli dan penjual pada kolom komentar pada video interaksi jual beli di akun “Dewi Ck” di TikTok. Data dikumpulkan melalui observasi nonpartisipatif terhadap praktik jual beli produk lokal seperti cushion, skincare, deodorant, dan suplemen diet. Hasil analisis menunjukkan bahwa strategi yang dominan digunakan meliputi: memberi perhatian atau ungkapan kesukaan, penggunaan penanda identitas kelompok, menyatakan persetujuan, serta memberikan dan menanyakan alasan. Temuan ini menunjukkan bahwa strategi tersebut tidak hanya merefleksikan keharmonisan sosial, tetapi juga menegaskan pelestarian identitas budaya Madura dalam komunikasi digital. Oleh karena itu, platform seperti TikTok Shop tidak sekadar menjadi ruang transaksi, tetapi juga medium bagi praktik berbahasa yang santun, inklusif, dan berakar pada nilai-nilai budaya lokal.