Tradisi pembuatan kertas gendhong di Pesantren Tegalsari, Ponorogo, yang menjadi bagian penting dari sejarah literasi pesantren Jawa, mengalami kemunduran seiring melemahnya aktivitas intelektual pesantren tradisional. Ketika upaya pelestarian media tulis klasik ini mulai hilang, muncul inisiatif baru dari komunitas santri Pondok Gontor pada tahun 2020 untuk merevitalisasinya melalui pengembangan inovasi teknik cetak serat berbahan dasar pohon glugu. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis transformasi kertas gendhong dari medium tulis tradisional menjadi media seni kaligrafi, serta menjelaskan bagaimana inovasi teknik dan nilai-nilai spiritual produksi berkontribusi terhadap keberlanjutan budaya pesantren. Penelitian ini menggunakan pendekatan critical ethnography melalui observasi partisipatif dan wawancara mendalam dengan pelaku komunitas. Pendekatan ini dipilih karena memungkinkan peneliti memahami relasi antara praktik artistik, nilai simbolik, dan konteks sosial budaya pesantren secara reflektif. Hasil penelitian menunjukkan bahwa inovasi teknik cetak serat pada kertas gendhong tidak hanya berfungsi sebagai adaptasi material, tetapi juga menjadi strategi kreatif dalam memperkuat kesadaran historis dan spiritual santri. Proses pembuatan kertas menjadi bentuk praktik kesabaran dan ketekunan, sementara penggunaannya dalam seni kaligrafi menghidupkan kembali makna literasi pesantren sebagai ekspresi spiritual dan budaya. Penelitian ini menegaskan bahwa revitalisasi kertas gendhong merupakan bentuk keberlanjutan budaya berbasis kearifan lokal dengan paradigma inovasi seni dan pelestarian warisan budaya takbenda.