Penelitian ini mengkaji secara komprehensif dimensi historis, problematika sistemik, dan mekanisme penyelenggaraan pendidikan di Singapura melalui pendekatan studi kepustakaan yang mengintegrasikan perspektif historis, sosiologis, dan kebijakan publik. Transformasi sistem pendidikan Singapura dari era kolonial hingga kontemporer mengungkapkan trajectory evolusioner yang dikarakterisasi oleh transisi paradigmatik dari survival-driven phase menuju holistic education phase yang menekankan pembelajaran seumur hidup. Periodisasi historis menunjukkan bahwa sistem pendidikan Singapura berkembang melalui lima fase distingtif yang mencerminkan responsivitas adaptif terhadap dinamika sosial-ekonomi global, dimulai dari fase survival yang menekankan literasi massal dan nation-building, berlanjut ke economy-driven phase yang mengintegrasikan pendidikan dengan industrialisasi, kemudian ability-driven phase yang mengintroduksi diferensiasi berdasar kemampuan individual, dilanjutkan holistic education phase yang mempromosikan pengembangan komprehensif peserta didik, hingga fase terkini Learn for Life yang mengkonstruksi pembelajaran sebagai proses berkelanjutan melampaui pencapaian akademik semata. Meskipun menduduki ranking teratas dalam asesmen internasional seperti PISA dan TIMSS, sistem pendidikan Singapura menghadapi paradoks fundamental antara rigour akademik dengan kesejahteraan psikologis siswa, serta persistensi kesenjangan struktural yang dieksaserbasi oleh shadow education. Proliferasi industri les privat menciptakan stratifikasi baru yang mengkompromikan prinsip ekuitas, dimana siswa dari keluarga berpenghasilan tinggi memiliki akses superior terhadap sumber daya pembelajaran supplementary. Mekanisme penyelenggaraan pendidikan yang diorganisasikan melalui hubungan tripartit Ministry of Education, National Institute of Education, dan sekolah memfasilitasi reformasi progresif seperti Full Subject-Based Banding yang menggantikan sistem streaming tradisional, serta investasi masif mencapai 20% anggaran pemerintah yang merefleksikan komitmen nasional terhadap human capital development.Komparasi dengan Indonesia mengindikasikan perbedaan fundamental dimana Singapura berfokus pada refinement sistem established dengan tantangan mitigasi stratifikasi dari shadow education, sedangkan Indonesia bergulat dengan disparitas kualitas pendidikan dasar, variasi signifikan pendekatan pembelajaran antara wilayah urban-rural, dan fragmentasi implementasi kebijakan akibat desentralisasi yang belum optimal. Temuan penelitian berkontribusi memperkaya diskursus pendidikan komparatif dan memberikan implikasi praktis bahwa adopsi best practices memerlukan kontekstualisasi lokal serta komitmen berkelanjutan melampaui siklus politik untuk mencapai transformasi pendidikan bermakna.