Transformasi digital dalam bidang pendidikan mendorong sekolah untuk mulai memanfaatkan sistem pembelajaran daring yang tidak hanya terstruktur, tetapi juga relevan dengan kebutuhan nyata pengguna di lingkungan sekolah. SMK Letris 2 Indonesia menghadapi tantangan terkait pengelolaan tugas, absensi, serta pelaporan kemajuan siswa selama kegiatan belajar online. Kegiatan Pengabdian kepada Masyarakat ini bertujuan untuk mengembangkan dan mengimplementasikan Learning Management System (LMS) Pentabyte yang dapat membantu guru dan siswa melakukan pembelajaran secara sistematis.. Metode pelaksanaan kegiatan ini menerapkan pendekatan Design Thinking dengan melibatkan guru dan siswa secara aktif pada setiap tahapan perancangan, mulai dari penggalian kebutuhan hingga proses uji coba sistem, disertai transfer teknologi dan pendampingan intensif. Evaluasi dilakukan menggunakan pendekatan deskriptif kuantitatif dan kualitatif untuk mengukur penerimaan pengguna, perubahan perilaku belajar, serta efektivitas sistem dalam mendukung transformasi pembelajaran digital. Hasil menunjukkan peningkatan pemahaman pengoperasian LMS sebesar 32% pada guru dan 28% pada siswa. LMS Pentabyte juga berkontribusi terhadap peningkatan kedisiplinan belajar siswa (80%) dan motivasi belajar (78%). Kegiatan ini memberikan kontribusi ilmiah berupa model penerapan LMS berbasis Design Thinking dalam konteks sekolah menengah kejuruan dengan keterbatasan sumber daya