Penelitian ini membahas pemikiran dan praktik dakwah humoris yang dikembangkan oleh Habib Husein Ja'far Al-Hadar dalam perspektif ontologis, epistemologis, dan aksiologis. Dakwah humoris dianggap sebagai metode yang relevan di era digital untuk menjangkau audiens yang beragam, khususnya generasi muda. Dengan pendekatan netnografi dan kajian pustaka, penelitian ini menelaah konten dakwah Habib Ja’far di media sosial seperti Instagram dan YouTube. Hasil penelitian menunjukkan bahwa humor dalam dakwah yang dilakukan Habib Ja'far mampu membangun kedekatan emosional antara dai dan audiens, mempermudah penyampaian pesan keislaman yang kompleks, serta meningkatkan penerimaan pesan dakwah. Dari sisi ontologis, humor dipandang sebagai elemen yang sah dalam dakwah selama sesuai dengan syariat. Secara epistemologis, humor menjadi strategi komunikasi yang efektif dalam menarik perhatian dan menyampaikan pesan agama dengan cara yang ringan. Sedangkan secara aksiologis, dakwah humoris memberikan manfaat nyata dalam membentuk pemahaman keislaman yang lebih inklusif dan humanis. Penelitian ini menegaskan bahwa dakwah humoris, jika digunakan secara bijak dan tidak melanggar batasan syariat, dapat menjadi metode yang efektif dalam menghadirkan Islam yang ramah dan relevan dengan kebutuhan masyarakat kontemporer.