Tren penggunaan sistem digital berbasis internet merupakan salah satu karakteristik kehadiran era revolusi industri ke empat. Adanya kesenjangan digital khususnya di Indonesia menjadi permasalahan tersendiri. Penelitian ini dimaksudkan untuk menggali sejauhmana pengalaman partisipan terhadap penggunaan sistem digital berbasis internet di lingkungan kerja dan pendidikan; dan mengetahui harapan individu bagi pengembangan penggunaan sistem digital berbasis internet di masa yang akan datang. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan metode fenomenologi yang fokus pada esensi pemahaman tentang pengalaman individu. Teknik pengumpulan data dengan wawancara mendalam kepada 2 orang partisipan dan jajak pendapat pertanyaan setengah terbuka (open-ended quesionnaire) kepada 41 orang partisipan baik di lingkungan kerja maupun instansi pendidikan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa terdapat pengalaman positif dan negatif dalam menggunakan sistem digital berbasis internet. Kondisi ini dipengaruhi oleh besarnya keinginan menggunakan sistem digital berbasis internet yang tidak diingiri dengan optimalisasi penerapan sistem teknikal dan kemampuan dalam literasi digital.