Pendidikan sikap toleransi harus diajarkan sejak usia dini, mulai dari lingkungan rumah, Pendidikan toleransi juga perlu dikembangkan di tingkat sekolah dasar. Maka dari itu kepala sekolah juga sangat berperan penting dalam pengembangan sikap toleransi pada siswa di sekolah.Tujuan penelitian untuk mengetahui strategi kepala sekolah dan penerapan strategi kepala sekolah serta faktor pendukung dan penghambat strategi kepala sekolah dalam pengembangan sikap toleransi pada siswa. Penelitian ini dilakukan pada SD Dharma Karya UT dan SDN Pondok Kacang Timur 02. Penelitian ini menggunakan metode penelitian kualitatif deskriptif. Penelitian ini melibatkan 2 kepala sekolah, 4 guru, dan 4 siswa dari SD Dharma Karya UT dan SDN Pondok Kacang Timur 03. Penelitian ini menggunakan teknik pengumpulan data melalui, observasi, wawancara, dan studi dokumentasi. Hasil penelitian yang ditemukan bahwa strategi kepala sekolah dalam pengembangan sikap toleransi pada kedua sekolah tersebut, mengunakan strategi yang sama yaitu strategi pembiasaan, seperti kegiatan sholat dhuha dan dzuhur, serta merayakan hari keagamaan, dalam menerapkan serta menjalankan strategi, kepala sekolah di kedua sekolah tersebut melibatkan guru dan siswa, orang tua siswa, serta masyarakat sekitar sekolah. Dan di SD Dharma Karya UT dan SDN Pondok Kacang Timur 03 tersebut, memiliki faktor pendukung dan penghambat dalam menerapkan strategi, faktor pendukung yaitu dari tim manajemen yang baik, dan dana yang mencukupi, faktor penghambat terdiri dari kurang kompaknya tim guru, dan media sosial.