Pesantren merupakan lembaga pendidikan Islam tradisional yang memiliki peran strategis dalam membentuk karakter dan kemandirian santri. Kyai sebagai figur sentral di pesantren tidak hanya berperan sebagai guru ngaji, tetapi juga menjalankan berbagai fungsi penting lainnya seperti tabib, rois atau imam, pengasuh, motivator, dan orang tua kedua. Di Pondok Pesantren Al Husna Al Alawi dan Pondok Pesantren Annasyiah Aljadidah, multi peran kyai ini menjadi kunci dalam membimbing dan mendidik santri agar memiliki kemampuan mandiri, baik dalam aspek spiritual, sosial, maupun intelektual. Penelitian ini difokuskan untuk mengkaji tiga hal utama, yaitu: (1) apa saja bentuk multi peran kyai dalam membentuk kemandirian santri di kedua pesantren tersebut, (2) bagaimana implementasi multi peran kyai dalam membentuk kemandirian santri, dan (3) bagaimana hasil implementasi multi peran kyai dalam membentuk kemandirian santri. Ketiga fokus ini diteliti secara mendalam untuk memahami peran strategis kyai dalam mencetak santri yang mandiri melalui pendekatan personal, spiritual, dan sosial di lingkungan pesantren. Penelitian ini menggunakan metode kualitatif dengan pendekatan fenomenologi, karena berupaya mengungkap pengalaman langsung kyai, ustadz, dan santri dalam menjalani proses pembentukan kemandirian di pesantren. Teknik pengumpulan data dilakukan melalui observasi, wawancara mendalam, dan dokumentasi. Data dianalisis melalui tahapan reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan, dengan menjaga validitas melalui triangulasi sumber dan metode. Hasil penelitian menunjukkan bahwa kyai di Pondok Pesantren Al Husna Al Alawi dan Pondok Pesantren Annasyiah Aljadidah menjalankan multi peran secara terpadu dan konsisten yaitu tidak hanya sebagai guru ngaji tetapi juga menjalankan berbagai fungsi penting lainnya seperti tabib, rois atau imam, pengasuh, motivator, dan orang tua kedua. Implementasi peran-peran tersebut diwujudkan melalui berbagai program seperti pengajian kitab kuning, pembinaan ibadah berjamaah, pelayanan spiritual, bimbingan pribadi, dan motivasi harian. Adapun hasil implementasi multi peran kyai terbukti mampu membentuk kemandirian santri dalam aspek belajar, beribadah, bermasyarakat, menyelesaikan persoalan pribadi, serta dalam pengambilan keputusan, sehingga para santri dapat menjadi pribadi yang matang, mandiri, dan siap menghadapi tantangan kehidupan di masyarakat.