Transformasi digital mendorong organisasi untuk menyesuaikan strategi bisnis dengan pemanfaatan teknologi informasi (TI) secara terarah. Dalam konteks tersebut, perencanaan strategis sistem informasi dan teknologi informasi (SI/TI) menjadi elemen penting dalam mencapai keselarasan antara tujuan bisnis dan inisiatif digital. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis secara komparatif dua metodologi yang banyak digunakan, yaitu Ward & Peppard dan Anita Cassidy, melalui pendekatan Systematic Literature Review (SLR) dengan kerangka kerja PRISMA terhadap 30 artikel terpilih dari database Google Scholar, IEEE Xplore, SpringerLink, Garuda, dan SINTA. Hasil analisis menunjukkan bahwa metode Ward & Peppard unggul dalam analisis strategis internal-eksternal dan pemetaan kondisi organisasi, sedangkan metode Anita Cassidy lebih menekankan pada tahapan implementatif melalui siklus Visioning, Analysis, Direction, dan Recommendation. Kedua metodologi dinilai saling melengkapi, Ward & Peppard menyediakan dasar analitis yang kuat, sementara Anita Cassidy memperkuat aspek pelaksanaan dan roadmap digitalisasi. Tren penelitian terbaru menunjukkan pergeseran menuju pendekatan kombinatif dan adaptif yang mengintegrasikan kekuatan kedua metodologi tersebut untuk mendukung transformasi digital yang berkelanjutan. Kajian ini merekomendasikan pengembangan model hibrida Ward–Cassidy sebagai kerangka konseptual baru bagi organisasi publik, pendidikan, dan bisnis dalam merancang strategi SI/TI di era industri 4.0 dan society 5.0.