Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis sistem manajemen penugasan dalam pembelajaran berdiferensiasi di MAN Kotawaringin Timur serta mengidentifikasi kendala yang dihadapi guru dalam implementasinya. Pendekatan penelitian yang digunakan adalah kualitatif dengan jenis studi kasus, melibatkan empat guru mata pelajaran berbasis hitungan (Matematika, Fisika, Kimia, dan Ekonomi). Hasil penelitian menunjukkan bahwa sistem manajemen penugasan telah diterapkan dengan berbagai strategi sesuai tingkat kemampuan, minat, dan gaya belajar siswa. Namun, beberapa kendala masih ditemukan, seperti keterbatasan waktu, perbedaan gaya belajar siswa, serta tantangan dalam pengelolaan kelas dan asesmen. Beberapa guru mengalami kesulitan dalam menyusun tugas yang sepenuhnya berdiferensiasi, sementara siswa cenderung menunjukkan resistensi terhadap perbedaan tugas. Implikasi penelitian ini menekankan perlunya strategi yang lebih fleksibel dan inovatif dalam manajemen penugasan, termasuk pemanfaatan teknologi dan pelatihan tambahan bagi guru. Dengan optimalisasi strategi tersebut, pembelajaran berdiferensiasi dapat lebih efektif dalam meningkatkan kualitas pendidikan.